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Hallo!

Ich hab gestern Sulfanilsäure gekocht und muss morgen die Reinheitsbestimmung mittels titration machen.
Als Maßlösung hab ich NaOH 0,1 mol. Meine Frage ist jetzt der Indikator.
Denke ich richtig, ist Sulfanilsäure eine schwache Säure?
Wenn ja, dann brauch ich doch zum Beispiel Methylrot, oder?

Bitte um Antwort ist wichtig!!

Leider finde ich keinen pKa Wert von Sulfanilsäure, aber so wie die säure aussieht, hätte ich jetzt eher auf eine starke Säure getippt. para-Toluolsulfonsäure IST stark, das weiss ich und die Aminogruppe statt der Methylgruppe wird den pKa-Wert wohl auch nicht dramatisch erhöhen, hätte ich gedacht, bin mir jedoch nicht ganz sicher...


Grüsse
alpha

Ich würde den Gehalt eher per Biamperometrie, d.h. mittels einer Diazotierungsreaktions bestimmen, da das Problem bei der Sulfanilsäure die schlechte Löslichkeit in Wasser u. organischem LM wg der Bildung eines dipolaren Ions ist, weshalb du sie in Alkali-Lösung lösen müsstest...naja ich weiß nicht, ob das dann mit der NaOH sinnvoll wäre
redphosphor

Also, stützen wird uns mal auf die Infos von Merck:

Sulfanilsäure ist bei 20°C zu 10 g/L löslich in H2O und weist dann einen pH von 2.5 auf. 10 g sind in etwa 57.7 mmol. Rechne ich aus diesen Angaben auf den pKs zurück, so finde ich einen Wert von ca. 3.75, was mich zwar erstaunt, ich jedoch akzeptiere. Also ist es doch eine schwache Säure.

@redphosphor: Wenn ich Biddi richtig verstanden habe, so ist die Titration vorgegeben, und nicht ihre/seine Idee...


Grüsse
alpha

Bedenket, das Sulfanissäure eine Amonigruppe trägt!

So von wegen Zwitterionen uns so....

Ich meine ja, man sollte die Reinheit/Gehalt lieber über die Aminogruppe bestimmen - wie wäre es mit HCl?

oder wäre die Aminogruppe nicht basisch genug wegen -M-Effekt der Sulfonylgruppe?

Hätte gedacht, die Aminogruppe sei nicht so arg basisch, ist ja sowohl durch den von dir erwähnten -M-Effekt, als auch von wegen Anilin-analog nicht gerade besonders basisch...
Sehe nicht, weshalb die Carbonsäure schwieriger zu titrieren sein sollte...


Grüsse
alpha