Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo alle zusammen,
Ich bin gerade dabei mich für meine mündliche Prüfung im Abitur vorzubereiten. In Chemie muss ich dazu unter anderem den Meschanismus der Verseifung erklären können. Leider habe ich, wie es sich für Schüler gehört im Unterricht oftmals nicht mitgeschrieben. Jetzt fehlen mir wichtige Details, die mein Lehrer und Prüfungsvorsitzender mit Sicherheit erwarten wird.
Es geht dabei vorallem um die genaue Erklärung der Ladungsverteilung in den einzelnen Teilschritten im Reaktionsablauf und um die Gründe für die verschiedenen Bindungswechsel, wie z.B bei der Entstehung der Doppelbindungen der Carbonsäure. Ich würde mich freuen wenn ihr mir helfen könntet, denn im Internet finde ich keine genaueren Angaben über diese Details. Bei wiki stehts nur relativ oberflächlich(siehe unten); wahrscheinlich weil anderes Vorrausgesetzt wird.
Vielen Dank.

* Nukleophiler Angriff des Hydroxid-Ions



* Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure



* Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung)

Was genau ist denn jetzt Deine Frage? Im Grunde steckt in den BIldern nämlich alles drin ....

ich möchte wissen wieso z.B das C-Atom des Esters positiv ist und nicht ein anderes. Wieso sich das Alkoholat-Ion überhaupt abspaltet und es zu der Bildung der Doppelbindungen kommt. Diese dinge werden alle nicht erklärt in den Bildern. Das sind meine Fragen, verstehst du was ich meine.

Aha, ok ...

Also fangen wir mal vorne an ...
Das Kohlenstoffatm im Ester ist nicht wirklich positiv, es ist nur "positiv polarisiert". Das ganze liegt einfach daran, dass Sauerstoff elektronegativer ist, als Kohlenstoff, ersterer also die Elektronen stärker zu sich hinzieht.
Verdeutlichen kannst du das ja z.B. indem Du eine mesomere Grenzformel des Esters malst, in der das eie Elektronenpaar der Dopelbindung komplett beim Sauerstoff liegt. Dieser wäre dann zusätzlich negativ, der Kohlenstoff positiv geladen (vgl. mit Struktur nach dem Angriff des Hydroxids). Beide Formen sind aber extremfälle, die Wahrheit liegt irgendwo dazwischen.

Da nun der Kohlenstoff der positivste Teil des Moleküls ist, ist dieser gleichzeitig der Ort für den nucleophilen Angriff des negativ geladenen Hydroxids, es entsteht das Intermediat, dass im ersten Bild rechts steht.

Nun ist aber die Reaktion die dabei stattgefunden hat reversibel. Will heissen: sie kann auch rückwärts ablaufen. Dabei wird das Elektronenpaar von Sauerstoff zurückgeklappt und das Nucleophil geht wieder aus dem Molekül raus. Es gibt aber 2 mögliche Nucleophile, die rausgehen könnten, zum Einen das Hydroxid, so dass du wieder die Edukte hättest, zum anderen das Alkoholat. Es wird beides passieren, nur das erste wirst Du kaum bemerken, weil ja netto kein Umsatz stattgefunden hat.

Und jetzt kommen wir zu den Reaktionsbedingungen:
Die Reaktion wird hier im basischen geführt. Die Säure, die dann entsteht, wenn das Alkoholat abgespalten wird gibt, da die Lösung basisch ist, das saure Proton ab, welches vom Alkoholat (eine relativ starke Base) aufgenommen wird.

Nun könnte man sagen ... ok, dann reagiert das halt nochmal diesesmal mit Alkoholat und es entsteht wieder der Ester ...
Im Sauren würde soetwas passieren, aber im basischen nicht:
Durch die Abgabe des Protons ist aus der Säuregruppe eine anionische Carboxylatgruppe geworden. Das besondere an dieser Gruppe: Die Ladung und die Doppelbindung sind nicht fest je einem der beiden Sauerstoffe zugeschrieben, sondern delokalisiert, beide Teile tauschen schnell die Plätze ... Dadurch, dass hier diese Mesomerie wirkt ist das Carboxylat sehr stabil und reagiert nicht mehr mit Nucleophilen. Deswegen ist die basische Esterverseifung auch irreversibel.


So ... hoffe, das hat ein wenig geholfen ... sonst infach nochmal nachfragen ...

das klingt sehr gut.
Ich danke Dir vielmals, du hast mir gut geholfen. Wenn ich nochmals irgendwo probleme habe, wende ich mich mit sicherheit nochmals hier.
Grüße