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Die Herstellung des Grignard-reagenz zwischen einem Alkylhalogenid und Magnesium läuft doch als nucleophile Substitution ab.
Meine Fragen: wer ist das nucleophil? Das Halogenid, weils am negativsten ist? Läuft Sn1 oder Sn2 ab????

Sn2, weil kein stabiles Carbokation gebildet wird???

Ich weiß, dass Netz ist voll mit Grignard, aber ich konnte trotzdem keine Antwort auf meine Fragen finden...

Also, wir haben das so gelernt, dass sich das Mg-Atom in die Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Halogenid einschiebt und dabei Mg zu Mg2+ oxidiert wird und der Kohlenstoff gleichzeitig reduziert wird.

Ich würde sie Reaktion weder als SN1 noch als SN2 bezeichnen.
In Einzelschritten:
R-Cl + Mg --> Mg+ + R* + Cl-
R* + Cl- + Mg+ --> R- + Mg2+ + Cl- -->> R-Mg-Cl

Taleyra

Stimmt Taleyra voll und ganz zu, schliesslich ist es eine Reaktion an der Oberfläche der Magnesiumspäne, das sind erst mal Elektronenübertragungsprozesse mit Oberflächengebundenen (-assoziierten) Intermediaten. Könnte auch über "Radikale" (bzw. eben oberflächengebundenen Intermediaten...) ablaufen, bin mir nicht mehr ganz sicher, aber habe sowas im Kopf...


Es grüsst
alpha

Ok, danke,

aber wenn das Grignard-reagenz dann z.B. mit einem Aldehyd reagiert, ist das dann eine nucleophile Addition? (bevor Wasser abgespalten wird)

Wasserabspaltung bei Grignard? - Das wäre nicht so arg gut? - aber nucleophile Addition klingt gut...


Es grüsst
alpha

Ähhh, meinte Wasseraddition...

Vielen Dank