Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo,

wer kennt sich gut aus mit dem Begriff der "Regioselektivität" (ich meine natürlich nicht die klassische Fälle, die in jedem Lehrbuch beschrieben sind). Z.B. bei einer Michael Addition an eine alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindung ist die beta-Stellung wegen der Carbonylgruppe bevorzugt (1,4-Addition, man weiß im Voraus, dass die Addition nicht an alpha-Stellung stattfindet). Würde man hier die Reaktion auch als "regioselektiv" bezeichnen?

Danke im Voraus für die Antworten
MfG

Ich persönlich würde auch da von Regioselektivität sprechen, ja. - Auch wenn Chemoselektivität vielleicht fast besser wäre: Schliesslich entstezt beim einen ein alpha, beta ungesättigert Alkohol und beim anderen eine "normale" Carbonylverbindung...


Grüsse
alpha

Naja ob jetzt das 1,2-Addukt oder das 1,4-Addukt entsteht hängt im wesentlichen von deinem eingesetzten Reagenz ab.
R-Li macht ne 1,2- und 1,4-Addition, wobei R-CuLi ne 1,4-Addition macht und R-CeCl2 ne 1,2-Addition.

Ich glaub, da spielt sowohl Chemoselektivität als auch Regioselektivität rein, wobei ich ersteres besser find...

ich finde sowieso, dass der Begriff Regioselektivität ständig andere Definitionen hat; ich dachte, dass sich Regioselektivität definitionsgemäß auf Enzyme bezieht, da diese Reaktionen an bestimmten Stellen in Molekülen durchführen...

Hallo,

grundsätzlich hat der Begriff "Regioselektivität" mit Enzymen nichts zu tun (außer, dass Enzyme auch regioselektive Reaktionen durchführen). Es geht allg. bei "Selektivität" nur darum, dass Reaktionen selektiv zu manchen Produkten führen (oder überwiegend führen, es geht um ein Ausbeuteverhältnis) obwohl auch andere Produkte möglich wären. Es gibt verschiedene Formen von Selektivität (Chemo-, Regio-, Stereo- und noch andere) und manchmal kann man eine Reaktion nicht sehr eindeutig nach den gängigen Kriterien einstufen.

Grüße an alle und danke für die Antworten.