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schnelligkeit der Reaktionen

Verfasst: 16.11. 2006 21:55
von Gast
Hey,

Ich habe da mal ne Fragen:

1) warum die Reaktionskonstante der Hammett-Gleichung für die Addition von Nücleophillen an substituierte Alkene ist bei Arylsubstituenten grösser als bei arylsulfonylsubtituenten ?

2) reagiert Bromethan mit Methanol nach SN1- Reaktion schneller als Bromethen ?
Schon mal vielen Dank für euere Hilfe

Lg

Verfasst: 17.11. 2006 08:24
von alpha
2) Überleg dir, wo ist eine positive Ladung besser stabilisiert ist...

Verfasst: 19.11. 2006 14:08
von Gast
Hallo apha!


übringens das war Brompropan und Brompropan!!!! nicht Bromethan und Bromethen

ich wurde sagen, dass keiner von den Bromiden ( also Brompropan und Brompropen= Allylbromid = ) mit Methanol nach SN1-Reaktion reagieren kann; weil die beiden Primären Bromiden sind, und primären bzw. sekundären Substraten reagieren "nur" nach SN2-Reaktion; also sie können auch nach SN1-Reaktion reagieren, aber dieser Fall ist selten bei Primären und sekundären Substraten, und wird ausserdem unter bestimmten Bedingungen ablaufen müssen.

Also, wenn man jetzt so betrachten muss, dann wurde ich sagen, dass Brompropen wird schneller nach SN1-Reaktion reagieren, wegen die doppelbindung (ich weiss jetzt nicht, was für einen Einfluss die Doppelbindung verursachen kann ) hast du eine Ahnung ?

Ausserdem, du hast folgenden geschrieben: "Überleg dir, wo ist eine positive Ladung besser stabilisiert ist... ", was meinst du bitte damit ?

danke für deine Antworten

Liebe Grüssen

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Verfasst: 19.11. 2006 18:21
von alpha
OK... Allylbromid und 1-Brompropan nach SN1? - Dann reagiert Allylbromid rascher, weil das Carbokation resonanzstabilisiert ist.

(Wenn es Bromethen und Bromethan gewesen wäre, dann wäre das Carbokation mit dem sp3-hybridisierten C-Atom stabiler gewesen, als das sp2-hybridisierte, da je grösser der s-Charakter, desto höher die Elektronegativität, desto schlecher zur Stabilisierung einer positiven Ladung...)


Grüsse
alpha

Verfasst: 20.11. 2006 01:11
von Gast
und alpha , was mit der Doppelbindung, spielt sie keine Rolle ?Danke

Lg

Verfasst: 21.11. 2006 17:09
von alpha
Die Doppelbindung spielt eine Rolle, weil dank ihr Resonanz auftreten kann...