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Struktur eines Moleküls
Verfasst: 06.12. 2006 09:50
von smoe
Hallo Leute!
Für meine Aufgaben in organischer Chemie brauche ich die Struktur des folgenden Moleküls. Leider sind die Aufgaben auf Englisch gestellt, so dass ich den Namen nicht mit Sicherheit in eine Struktur umwandeln kann.
Methyl-(1S)-cyano-(2R)-phenylcyclopropanecarboxlate
Vielen Dank!
smoe
Verfasst: 06.12. 2006 10:27
von Mane
Der Name unterscheidet sich nicht wirklich zu dem deutschen Namen... außer den "e"s. Wo also liegt konkret Dein Problem beim Aufbau der Struktur?
Logisches Überlegen hilft da weiter...:
Du hast einen Methyl-, einen Cyano- und einen Phenyl-Rest an einem Molekül hängen, das aus einem Cyclopropanring und einer Carboxylatgruppe besteht. (Du hast beim Carboxylat das y vergessen). Zumindest würde ich den Namen erst mal so lesen...
Phenylrest und Carboxylat hängen am 2. C des Dreirings und Methyl und Cyano am 1. Das 3. C des Rings hat keine Substituenten.
Wenn Du die Struktur dann hast, musst Du nur noch die richtige Stereochemie einbringen.
War das so verständlich? Oder hast Du noch Fragen?
Verfasst: 06.12. 2006 10:34
von smoe
Moin!
Vielen Dank für die schnelle und ausführlich Antwort. Mein eigentliches Problem ist der Ausdruck "Carboxylate". Ich hab den deutschen Vollhardt und demzufolge ist Carboxylat ein anderer Ausdruck für Ester. Und wenn das so ist, hätte ich die Estergruppe mit Methylgruppe an das dritte C-Atom gehängt. Oder ist das völlig abwegig? Vielleicht bin ich ja auf dem Holzweg...
Was die Priorisierung der Substituenten angeht und die folgende Organisation entsprechen R und S ist eigentlich kein Problem...
Viele Grüße
smoe
Verfasst: 06.12. 2006 11:41
von Mane
Carboxylat ist einfach nur ein COO-.
Das Methyl hängt an dem anderen C-Atom des 3Rings, zusammen mit dem Cyano.
Also ich habe mir vorhin zur Kontrolle, ob meine Antwort auch richtig war, das Molekül mal von ChemDraw zeichnen lassen und es sieht tatsächlich so aus... Was leider heißt, dass Du mit Deiner Annahme wirklich auf dem Holzweg warst...