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Funktioniert der Mechanismus??

Verfasst: 28.12. 2006 13:15
von Dennis1705
Hallo Leute,

ich soll hier ne Synthese von 1-Methylpiperidin vorschlagen!

Bild

Wär euch echt verbunden wenn ihr mir sagen könntet, ob mein Vorschlag richtig ist!

Danke

Verfasst: 29.12. 2006 08:24
von Gast
Hallo!

Dein Vorschlag kann nicht funktionieren. Es ist sehr unwahrscheinlich, dass die endständige Methylgruppe von Propanol mit dem Stickstoff reagiert. Ausserdem: Methylamin ist ein Gas.

Verfasst: 29.12. 2006 14:29
von alpha
Naja, Methylamin kannst du schon einsetzten, erstens auf dem Papier und zweitens als wässrige Lösung; aber dass sich das einfach so daran ein Hydrid aus der Methylgruppe verdrängt ist nicht gerade so, wie es sein sollte...

Grüsse
alpha

Verfasst: 29.12. 2006 16:25
von Dennis1705
Mhhhh.....

Wie könnte man denn dann 1-Methylpiperidin synthetisieren (also aufm Blatt und nich im Labor)???

Verfasst: 29.12. 2006 19:06
von alpha
Kommt immer darauf an, welche Ausgangsstoffe zugelassen sind... - Muss die Synthese einen Ringschluss beinhalten?


Grüsse
alpha

Verfasst: 30.12. 2006 11:22
von Dennis1705
Die Reaktion sollte schon einen Ringschluß beeinhalten!
Mir kam gerade die Idee dass man doch als Edukt einen 1,5-substituierten Halogenalkan mit ner starken Base (NaOH) umsetzten kann, dabei läuft doch ne SN2 Reaktion ab, wobei das 1 oder 5 Halogen substituiert wird! Dannach kommt das Methylamin in die Reaktion=>> so aber was passiert da nun?

Befinde ich mich auf einer geistigen Sackgasse, oder ist das schon ein Ansatz??

Verfasst: 30.12. 2006 13:52
von alpha
Weiss nicht so recht: Gibt wohl ein doofes Gemisch, wenn du das so machst: Die Substitutionsreaktion kann ja auch zweimal am selben Molekül ablaufen oder dann sogar noch intramolekular etc.

Vielleicht könnte man etwas über ein Amid machen? - Es kommt mir gerade keine sehr einfach Variante in den Sinn :(

Verfasst: 05.01. 2007 15:21
von Meo
Kommt vielleicht etwas spät aber, wie wärs denn:
wird zu


H+ katalysiert wird dann daraus das Kondensationsprodukt. Was dann einfach noch reduziert werden kann. ZB mit Zn/HCl
wird zu
Das wär so die Idee fürs Papier. Obs wirklich funktionieren würde? Keine Ahnung

Gruss

Meo

Verfasst: 05.01. 2007 15:26
von Meo
Na Toll...

Also ich versuchs mal mit Worten:

5-Brompentanal wird mit H2NCH3 umgesetzt... Dann entsteht 5Methylaminopentanal. Das kann saürekatalysiert Einen Ring bilden, da das aber eine kondensation sein muss (um den Sauerstoff aus dem Molekül zu bekommen), muss noch reduziert werden. Z.B mit Zn/HCl. Aber mild, wenns geht. Also den Kat vergiften... Dann hast du dein Methylpiperidin synthetisiert.

Gruss

Meo

Verfasst: 08.01. 2007 17:08
von Dennis1705
Ich werde mal den Prof. fragen, aber diese Variante scheint plausibel!!


Danke, echt nett

Verfasst: 08.01. 2007 17:57
von alpha
@Meo: Habe ich dir eine Methylgruppe eingefügt am Aminopentanal, schien mir eine zu fehlen...

Verfasst: 09.01. 2007 22:44
von Meo
@ alpha: Oh, kann sein. Manchmal bin ich ein wenig unachtsam. Danke ;-)


Gruss

Meo