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Hallo,

1,1 Bromphenylpropan soll mit Chlorid reagieren und 1-Chlor 3-Methylbutan mit Iodid.

Ich habe mir überlegt, dass beides nach Sn2 reagieren muss, da wir beim ersten ein sek. Halogenalkan haben und beim zweiten ein primäres Halogenalkan.

Stimmt das?
Und dann soll ich noch was zur Stereochemie dazu sagen...

Würde mich sehr über Antworten freuen.

Jenny

SN2 läuft bekanntlich vorwiegend über Inversion des Stereozentrums ab, sofern ein solches überhaupt vorhanden ist - ob dies der Fall ist oder nicht wirst du vielleicht selbst feststellen können...

Es grüsst
alpha

erlich gesagt nein....
Ich hab gar keine Ahnung und wäre deshalb üer jegliche Hilfe sehr dankbar.

Die Edukte sind achiral, da sie keine C-Atome mit 4 verschiedenen Substituenten enthalten (wenn ich mich nicht verguckt habe...)

Grüsse
alpha

Hm, äh. Naja, doch.

Zumindest 1,1-Bromphenylpropan ist chiral. Das andere nicht. Du hast also im ersten Fall der SN2 Reaktion eine Inversion. Ausserdem ist die Bezeichnung 1,1-Bromphenylpropan ein wenig irre führend und ich glaube auch nicht ganz korrekt. Denn es müsste, da es sich ja um verschiedene Substituenten handelt 1-Brom-1-Phenylpropan heissen. Denk ich.

Gruss

Meo

hmm, achso, ja, das mit diesen Namen...

vielen Dank
also isses zwei mal SN2, oder das erste doch SN1?

Nee, SN1 Reaktionen laufen doch nicht an Primären Zenren ab. Es sind beides SN2 Reaktionen, aber nur das erste Substrat ist Chiral. Deshalb hast du auch nur da eine Inversion. Jedenfalls eine die du siehst. Der Mechanismus ista uch beim zweiten Substrat dergleiche, aber ohne Chiralität keine Inversion sichtbatr.

Gruss

Meo

Hab heute die Hausaufgaben zurückbekommen...
Es war doch einmal SN1 und Sn2....

Hmm, ja... Beim ersten Edukt entsteht auch kein "normales" sekundäres Carbokation, sondern ein Benzylkation... - Tja... - Habe den Namen wirklich missinterpretiert

Oh, ja. Ich hab natürlich auch vergessen an Mesomerie Effekte zu denken... Sorry.



Gruss

Meo