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Hallo zusammen ,

Warum gibt es keinen M-Effekt bzw. I-Effekt bei Polymeren, wohl aber bei Tensiden? Warum spielt er bei der einen Reakion von einem Aromaten bei der Tensidherstellung ,beispielsweise mit Anilin, der +M-Effekt bzw. -I-Effekt eine Rolle, bei der Polymerherstellung mit Anilin aber nicht???

Viele Grüße

andreas

1. Ein I-Effekt tritt erst bei einem Elektronegativitäts unterschied von, ich glaube, 0,7 auf! Da Wasserstoff eine Elektronegativität von 2,1 und Kohlenstoff 2,5 hat, ist diese Verbindung nicht polarisiert! Kein I-Effekt!

2. Keine Zeit! Aber für einen Mesomeren Effekt braucht man freie Elektronenpaare oder Doppelbindungen!

Ich weiß, was ein M-Effekt und ein I-Effekt ist. Die Frage ist nur, warum diese eine Wirkung bei Tensiden, nicht aber bei Poylmeren, haben. Das ergibt nicht viel Sinn für mich ...

Vielleicht liegts am Reaktionsmechanismus? - Weiss jetzt nicht genau, wie du die Tenside herstellen willst, aber bei den Polymeren wird es wohl ein radikalischer Mechanismus sein und der ist möglicherweise weniger anfällig auf solche Effekte?!

Grüsse
alpha

Also, nehmen wir mal die Reaktion Anilin mit Methanal (unter Verwendung des Kat. HCl) . Dort greift das elektrophile Teilchen am freien e-Paar beim Stickstoffatom von Anilin an. Es kommt zu keinem +M-Effekt beim Anilin und das elektrophile Teilchen greift nicht am Benzolring an (Es handelt sich übrigens um eine Polykondensation).
Warum wirkt denn da kein +M-Effekt
Wenn ich mir jetzt aber die Reaktion Anilin mit Nitriersäure angucke, ist das ein Widerspruch für mich. Dort wirkt nämlich der +M-Effekt-das elektrophile Teiclhen greift hier am Benzolring an.

Grüße

andreas

Was jedoch nicht so sehr vom +M Effekt abhängt, als davon vom Elektrophil...
Der +M Effekt ist in diesen beiden Fällen gleich gross, nur spielt er einmal keine Bedeutung, da er noch immer nicht ausreicht, um die Kondensation von Methanal mit dem Benzolring zu ermöglichen...

Grüsse
alpha

Habe heute erfahren, dass das was mit den Reaktionsbedingungen zu tun hat. Im sauren Mileau ist der M-Effekt wohl "blockiert" und im alkalischen nicht. Das ist der Grund, warum er einmal wirkt und einmal nicht .

Weil Nitriersäure bekanntlich arg basisch ist...