Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hallo!

Ich soll aus Anthracen und 1,4-Benzochinon 2,3-dihydro-2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthraceno)-p-benzochinon im Sinne einer Diels-Alder-Cycloaddition herstellen.

Leider versagen meine Nomenklatur-Kenntnisse! ;-) Kann mir jemand helfen, wie das Produkt (2,3-dihydro-2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthraceno)-p-benzochinon) aussieht??? Wäre wichtig. Brauch das für die OC-Abschlußklausur am Freitag!

Danke schon mal im Voraus!

Grüßle ausm Wilden Süden

Weiss nicht, ob ich das hinbekomme... Versuchs mal einfach...

Schaffe das beim besten Willen nicht mit Marvin *grummel*

Also, nimm zwei Anthracen und papp sie an das Benzochinon dran, wie es sich für eine Diesl-Alder gehört, dann hast du das... - Zeichnen kann man es nicht wirklich...

Grüsse
alpha

Das hilft mir jetzt zwar nicht weiter, aber trotzdem danke, dass du dir Gedanken gemacht hast!

Musste mal so was ähnliches in meinem OCI-Praktikum machen. War damals allerdings Anthracen mit Maleinsäureanhydrid. Hatte auch so einen umständlichen Namen. Die Struktur sollte ja eigentlich identisch sein; natürlich statt Maleinsäureanhydrid eben p-Benzochinon.

Mit dem Formelprogramm hier funktionierts leider nicht das zu zeichnen.

Du hast ein Anthracen Molekül. Vom mittleren Ring diese Moleküls gehen zwei Bindungen zu einem p-Benzochinon, so dass du also eine Brücke im Molekül hast.

Weiß jemand von euch, warum die Reaktion von Anthracen mit Maleinsäureanhydrid am mittleren Ring des Anthracens bläuft und nicht an einem der beiden äußeren?
Danke schon mal im Voraus!

aus der thermodynamischen sicht der dinge: nur wenn die reaktion am mittleren ring stattfindet, hast du im produkt zwei vollstaendige hueckel-pr-systeme.

hab aber keine ahnung ob hier nicht die kinetik wichtiger ist....

gruss zonko

zonko liegt richtig: Unter normalen Bedingungen läuft nur am mittleren Ring etwas ab.


Grüsse
alpha