Chemiestudent.de - Chemie Forum

Beim Schottenbaumann- Ver fahren wird ein Säurechlorid mit einem Alkohol/Amin zu einem Ester/Säureamid umgesetzt. Um die freiwerdenden Protonen abzufangen wird eine wässrige KOH oder NaOH eingesetzt.

Wie verhindert man, dass das Säurechlorid in der wässrigen Alkalihydroxid-Lössung sofort hydrolysiert?

Zunächst lässt man das Säurechlorid mit dem z.B. Amin reagieren. Das dabei freiwerdende HCl (bzw. H+) bildet nun mit dem noch nicht umgesetzten Amin ein Ammoniumsalz, welches (meist) nicht mehr mit dem Säurechlorid reagieren kann. Gibt man nun langsam (!) NaOH-Lsg. zu reagiert das OH- schneller mit dem Ammonium-Salz, als das es das Säurechlorid hydrolysieren kann.

Hoffe das konnte helfen.

Gruss

Der Trick ist also langsam die NaOH zuzugeben.
Danke, das dürfte hilfreich sein.