Acetanilid Synthese: welcher Reaktionsmechnismus?
Verfasst: 28.03. 2003 21:59
Hallo zusammen,
demnächst werde ich im praktikum acetanilid herstellen. die edukte sind anilin, konz. Essigsäure und Acetylchlorid. Hier die Durchführung:
in der durch ein eisbad gekühlten rührapparatur werden anilin und essigsäure vorlegt und acetylchlorid so langsam zugetropft, dass 20°C nicht überschritten werden. Das Gemisch wird druch ausfallendes Acetanilid breiig. dann 20 min unter rückfluß kochen. anschl wird das gemisch wieder auf 20°C abgekühlt und 150ml wasser zugegebn. die temp. sollte auch hier 20°C nicht überschreiten. nachdem das acetanilid ausgefallen ist wird noch 1 h nachgerührt, anschl. abgesaugt und mit 3x5ml wasser gewaschen und trocken gesaugt.
nach welchem mechanismus geht obige reaktion ab: Sn2 oder was anderes. im römmp stande es handelt sich schlicht weg um eine acetylierung. was bringt überhaupt die essigsäure und welche nebenreaktionen sind wahrscheinlich.
bitte mailt mir eure meinungen:
sven.wawrzitz@gmx.de
thanxs
demnächst werde ich im praktikum acetanilid herstellen. die edukte sind anilin, konz. Essigsäure und Acetylchlorid. Hier die Durchführung:
in der durch ein eisbad gekühlten rührapparatur werden anilin und essigsäure vorlegt und acetylchlorid so langsam zugetropft, dass 20°C nicht überschritten werden. Das Gemisch wird druch ausfallendes Acetanilid breiig. dann 20 min unter rückfluß kochen. anschl wird das gemisch wieder auf 20°C abgekühlt und 150ml wasser zugegebn. die temp. sollte auch hier 20°C nicht überschreiten. nachdem das acetanilid ausgefallen ist wird noch 1 h nachgerührt, anschl. abgesaugt und mit 3x5ml wasser gewaschen und trocken gesaugt.
nach welchem mechanismus geht obige reaktion ab: Sn2 oder was anderes. im römmp stande es handelt sich schlicht weg um eine acetylierung. was bringt überhaupt die essigsäure und welche nebenreaktionen sind wahrscheinlich.
bitte mailt mir eure meinungen:
sven.wawrzitz@gmx.de
thanxs