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Aus Benzoesäure Benzonitril

Verfasst: 08.10. 2007 20:45
von vogelmann
Hi Leute,

ich hab auch mal ne Frage ;)
Wie mach ich am einfachten aus Benzoesäure Benzonitril bzw. allgemein aus ner Carboxylgruppe die Cyanoverbindung?
Retrosynthetisch würd ich sagen: Reduktion von -COOH zum Aldehyd, umsetzen mit Hydroxylamin zum Oxim und letztendlich zum Cyanid mit Ac2O. Find den Weg aber irgendwie zu umständlich, gehts einfacher?

Gruß,
vogel

Verfasst: 09.10. 2007 19:36
von alpha
Der göttliche Brückner macht das durch Dehydratisierung eines primaren Amids.
Zur Dehydratisierung verwendet er eine vielzahl verschiedener Reagenzien: P2O10, Frifluoracetanhydrid, Trifluormethansulfonsäureanhydrid, POCl3, PCl5 oder SOCl2, grosstechnisch auch rein thermisch möglich.

Grüsse
alpha

Verfasst: 09.10. 2007 20:45
von vogelmann
Dank dir...