Chemiestudent.de - Chemie Forum

Bei der Literatursuche zum Thema "Phenole" findet man immer zwei Schwerpunkte:

1- Industrielle Bedeutung/Verwendung von Phenol, Kresol etc. als Vorstufe beispielsweise von Kunststoffen oder -harzen und die Toxizität und damit Gefahr für die Umwelt eben dieser Phenole.

2- Phenole als Bestandteile von Obst und Gemüse. Diese (Poly-)Phenole sind gesund und könne sogar ggf. bestimmten Krankheiten vorbeugen. Stichwort: "Mediterrane Diät" oder verkürzt: Rotwein & Olivenöl.

Nun fehlt mir aber die Verbindung von dem hochtoxischen, industriell relevanten Phenol oder Kresol zu den "guten", gesunden Phenolen bestimmter Lebensmittel. Das ein Unterschied zwischen polyzyklischen Phenolen wie Catechinen und Phenol besteht ist verständlich. Aber worin ist der Unterschied in der Wirkweise z.B. von Tyrosin und Phenol oder Kaffeesäure und Phenol oder Eugenol und Phenol, etc. begründet. Warum ist das eine giftig, das andere gut für das Herz? Wie müssen die "guten" Phenole substituiert sein? Gibt es Regeln? Schliesslich sind auch Kresole alkyl-substituierte Phenole, aber dennoch eher unverträglich.

Wenn jemand Arbeiten oder Bücher dazu kennt, wäre ich sehr dankbar.
K

Keine Ahnung.
Man müsste die Rezeptoren kennen, die Bindungsaffinitäten etc. Hätte grob gesagt: Gute Phenole sind Phenole, welche antioxidativ wirken aber nicht an irgendwelche Rezeptoren binden. Böse Phenole binden an Rezeptoren oder an die DNA/RNA, was weiss ich. Aber das schreibe ich nur aus "Intuition" nicht aus wissen.


Grüsse
alpha

Wenn man aus der Struktur aller Organika sehen koennte, ob diese "gut" oder "schlecht" sind, tja dann wuerden schlagartig ganze Wissenschaftszweige wegfallen.

Gruss zonko

@ zonko
darum geht es doch gar nicht.

die frage ist: was sind die physiko-chemischen unterschiede zwischen phenol und den monozyklischen, phenolischen pflanzeninhaltsstoffen. hydroxy- und alkoxygruppen üben induktive effekte auf den aromatischen ring aus. was hat das in vitro und in vivo für genaue konsequenzen. gibt es dazu untersuchungen? wo ich wieder bei meinem eigentlichen stolperstein wäre: ich finde keine literatur, in der phenol/kresol und die phenolischen (insbesondere monozyklischen) phytochemikalien in irgend einer weise in verbindung gebracht werden.

beste grüße,
K