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Säurestärke beurteilen nach +/- I-Effekten

Verfasst: 05.02. 2008 18:21
von Miss Marple
Hallo!

Lerne grade fürs Abi und bin alte Klausuren nochmal durchgegangen.
Eine Aufgabe war folgende:

"Säuren haben die Eingenschaft, Protonen abzuspalten. Die Bindungselektronen verbleiben dann am Säurerest. Je leichter ein Proton der Säure abgespalten werden kann, umso stärker reagiert eine Substanz sauer. Im Folgenden sind drei potenzielle Säuren angegeben.

a) Trichlormethan
b) 2-Methylpropan
c) Ethan

Aufgaben:
1. Ordnen Sie die drei Verbindungen nach aufsteigender Säurestärke
2. Begründen Sie ihre Einteilung."

Mein Lösungsansatz war:
b)= schwächste "Säure", denn drei +I-Effekte destabilisieren das resultierende Anion und außerdem ist die C-H-Bindung nur sehr schwach polar.
a)= stärkeste "Säure", denn drei -I-Effekte stabilisieren das resultierende Anion und außerdem ist die C-H-Bindung stark polar
c) liegt dazwischen, nur ein +I-Effekt

Blöderweise ist das falsch und ich versteh einfach nicht warum.
Die richtige Lösung wäre gewesen: 2-Methylpropan= stärkste Säure.

Ich würde mich freuen, wenn mir hier jemand auf die Sprünge helfen kann.

Grüße

Verfasst: 05.02. 2008 22:16
von alpha
Ja, das scheint mir blöd zu sein, zumindest scheint mir deine Argumentation erstens stimmig und zweitens weiss ich ziemlich sicher, dass sich CHCl3 mit gängigen Basen (KOH zB) zumindest anteilsmässig deprotonieren lässt... - Also kann ich dir nicht weiterhelfen *grübel*


Grüsse
alpha