Herstellung von Benzamid
Verfasst: 07.04. 2008 15:34
Wir haben in der Schule 2 Varianten zur Herstellung von Benzamid durchgenommen und sollen nun die Variante bestimmen, die den höheren Umsatz hat:
Variante 1:
Benzoesäure + Harnstoff --> Benzamid
4,98 g + 5 g --> 7,01 g
C7H6O2 + CH4N2O --> C6H5CONH2 + NH3 + CO2
122,12 g•mol−1 + 60,06 g•mol−1 --> 121,132 g•mol−1
Bei der Berechnung komme ich immer auf eine Ausbeute von über 100 %. Ich denke mal das liegt daran, dass ich nicht wirklich weiß, wie die Reaktion verläuft/welche Produkte dabei entstehen, im Internet habe ich gefunden:
Zitat:
Als Benzamide werden Chemische Verbindungen bezeichnet, die als Derivate von Benzamid (R=H) aufgefasst werden können. Benzamid ist das Carbonsäureamid der Benzoesäure.
Carbonsäureamide können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Die allgemein bekannte ist die Umsetzung von Säurechloriden mit Ammoniak. Das Erhitzen des Ammoniumsalzes der Säure auf höhere Temperaturen ist ebenfalls bekannt, funktioniert aber nur manchmal (viele Salze sublimieren zu leicht bzw. geben Ammoniak ab).
Eine alternative und für viele Säuren gut funktionierende Methode ist die Amidbildung in der Harnstoffschmelze.
Das eigentliche amidbildende Reagenz ist dabei Ammoniumcyanat, das in geschmolzenem Harnstoff mit diesem im Gleichgewicht steht. Mit Carboxylgruppen reagiert Ammoniumcyanat folgendermaßen:
R-COOH + NH4OCN --> R-CONH2 + NH3 + CO2
Als Katalysator wird Phosphorsäure eingesetzt.
Variante 2:
Benzoylchlorid + Ammoniak --> Benzamid
1,07 g + 9,04 g --> 0,93 g
C6H5COCl + NH3 --> C6H5CONH2 + NH4Cl
140,57 g•mol−1 + 17,03 g•mol−1 --> 121,132 g•mol−1+ 53,489 g•mol−1
Uns wurde bereits gesagt, dass die 2. Variante höchst wahrscheinlich die mit dem größeren Umsatz ist, aber ich komme bei der Berechnung nicht weiter. Es wäre schön, wenn ihr mir helfen könntet
Variante 1:
Benzoesäure + Harnstoff --> Benzamid
4,98 g + 5 g --> 7,01 g
C7H6O2 + CH4N2O --> C6H5CONH2 + NH3 + CO2
122,12 g•mol−1 + 60,06 g•mol−1 --> 121,132 g•mol−1
Bei der Berechnung komme ich immer auf eine Ausbeute von über 100 %. Ich denke mal das liegt daran, dass ich nicht wirklich weiß, wie die Reaktion verläuft/welche Produkte dabei entstehen, im Internet habe ich gefunden:
Zitat:
Als Benzamide werden Chemische Verbindungen bezeichnet, die als Derivate von Benzamid (R=H) aufgefasst werden können. Benzamid ist das Carbonsäureamid der Benzoesäure.
Carbonsäureamide können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Die allgemein bekannte ist die Umsetzung von Säurechloriden mit Ammoniak. Das Erhitzen des Ammoniumsalzes der Säure auf höhere Temperaturen ist ebenfalls bekannt, funktioniert aber nur manchmal (viele Salze sublimieren zu leicht bzw. geben Ammoniak ab).
Eine alternative und für viele Säuren gut funktionierende Methode ist die Amidbildung in der Harnstoffschmelze.
Das eigentliche amidbildende Reagenz ist dabei Ammoniumcyanat, das in geschmolzenem Harnstoff mit diesem im Gleichgewicht steht. Mit Carboxylgruppen reagiert Ammoniumcyanat folgendermaßen:
R-COOH + NH4OCN --> R-CONH2 + NH3 + CO2
Als Katalysator wird Phosphorsäure eingesetzt.
Variante 2:
Benzoylchlorid + Ammoniak --> Benzamid
1,07 g + 9,04 g --> 0,93 g
C6H5COCl + NH3 --> C6H5CONH2 + NH4Cl
140,57 g•mol−1 + 17,03 g•mol−1 --> 121,132 g•mol−1+ 53,489 g•mol−1
Uns wurde bereits gesagt, dass die 2. Variante höchst wahrscheinlich die mit dem größeren Umsatz ist, aber ich komme bei der Berechnung nicht weiter. Es wäre schön, wenn ihr mir helfen könntet