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Tri-p-tolychlormethan

Verfasst: 14.04. 2008 07:36
von yvi
Ich hätte da mal eine ganz dringende Frage!
Lern gerade für mein Vordiplom und da kam mir folgendes zwischen die Finger:
Warum entsteht eine rot-gelbe Färbung, wenn man Tri-p-tolychlormethan mit NaOH erhitzt und dann konz. H2SO4 zugibt?
Also ich bin soweit, dass mit NaOH über eine Carbeniumionzwischenstufe Tri-p-tolymethanol gebildet wird. Das müsste doch dann mit H2SO4 über eine Säure-Base-Reaktion reagieren, oder?
Aber warum entsteht dann ein Farbstoff?
Hat das mit den Triphenymethanolfarbstoffen zu tun?

Hoffe ihr könnt mir weiterhelfen...
Schon mal besten Dank dafür...

Verfasst: 14.04. 2008 19:16
von alpha
Habe von den genannten Farbstoffen bisher nichts gehört und entsprechend kann es gut sein, dass ich ins Leere schiesse. - Was ich vermute: In konz. H2SO4 wird nach Protonierung Wasser eliminiert und es entsteht das (rote) Carbokation. - Ein verwandtes davon tritt z.B. auf, wenn Peptide mit TFA von Rinkamid abgelöst werden.


Grüsse
alpha