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Synthese von Paracetamol

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Espina
Laborratte
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Beiträge: 3
Registriert: 22.04. 2008 15:41

Synthese von Paracetamol

Beitrag von Espina »

Hallo,
wir haben im Praktikum Paracetamol aus Phenacetin und Ethyliodid synthetisiert. Nun tauchte die Frage auf, ob sich das Produkt auch durch Reaktion von 4-Iodacetanilid und Ethanol darstellen lässt. Ich hätte eher nein gesagt, habe aber gelesen, dass sich Iodaromaten mit Katalysator nucleophil substituieren lassen. Was ist jetzt richtig und vor allem wie kann ich das dann begründen?

Grüße, Espina
alpha
Moderator
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Beiträge: 3568
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Beitrag von alpha »

Ich würde jetzt mal nein schreiben, weil "einfach so" geht die Reaktion bestimmt nicht und wahrscheinlich auch mit Kat nicht mit Ethanol.
Begründung: Ethanol ist ein schlechtes Nucleophil und der Iodaromat nur sehr schwach elektrophil... --> "normale" nucleophile Substitution nicht zu erwarten.


Grüsse
alpha
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Rocky Balboa
Espina
Laborratte
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Beiträge: 3
Registriert: 22.04. 2008 15:41

Beitrag von Espina »

Okay, Vielen Dank! :D
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