Ringschluss

[Exil-Chemiker1]

Tach

Hätte da mal ne Frage, ich habe
2 hydroxy-3methyl-hexan
daraus wird nun in einer intramolekularen Reaktion ein
2,3methyl-3hydroxy-cyclopentan

Warum entsteht hier ein Fünfring und nicht ein Sechsring?

Hängt das mit der OH-Gruppe zusammen?
Oder daran,dass der Kohlenstoff an 2.Stelle ein tertiärer ist?

Vielen Dank

[Takatonga]

hallo,
das kohlenstoffatom, an dem die hydroxylgruppe hängt ist ein sekundäres,kein tertiäres, da es nur von 2 kohlenstoffatomen umgeben ist.
dann fällt mir auf, dass 2 wasserstoffatome weniger vorhanden sind als vorher. höchstwahrscheinlich hat sich dann ein radikal gebildet, dass das andere ende des moleküls ein methylrest entzog, der ja dann auch ein radikal hat. da sauerstoff das elektronegativste atom in dem molekül ist, kann man folgern, dass das radikal des methylrestes von ihm auch entprechend stark angezogen wird. das radikal verdrängt dabei das h-atom, dass gegenüber der hydroxylgruppe war. nun ist dort der methylrest. die 2 radikale an den endständigen c atomen der kette verbinden sich dann zu einem ring.

ich muss aber sagen, dass das nur eine vermutung ist und ich nicht für die richtigkeit garantieren kann.
darum bitte ich um berichtigung evtl. falscher denkweisen oder fehlern.

P.S.: da stimmen ein paar sachen mit der nomenklatur nicht ganz. es müsste heißen: 2,3Dimethyl-cyclopentan-3-ol.(---->hoffentlich lieg jeztt nicht ich daneben^^...)

viele grüße noch
takatonga

[vogelmann]

Irgendwie werd ich aus deiner Aufgabenstellung nicht schlau. Da fehlt doch mindestens eine funktionelle Gruppe. Weil so passiert da meiner Meinung nach gar nix, außer den üblichen Eliminierungen bei hohen Temperaturen.

[Chemi]

hi
also so ganz hab ich auch keinen genauen plan aber hier mal ne idee.
1. nomeklatur des Produkts ist falsch:
- C-Atom andem die hydroxygruppe hängt besitzt höchste priorität, daher 1,2-Dimethylcyclopentanol

2. die Reaktion: hier bin ich mit dem obigen Beitrag einer Meinung, so einfach passiert diese reaktion nicht. Es fehlt einfach eine weitere funktionelle Gruppe die als Abgangsgruppe fungiert.
Eine Idee:
Zuerst sollte man die hydroxygruppe zu einem Keton oxidieren und mit einer Schutzgruppe versehen. Dann müsste man eine funktionelle an der 6 Postion einführen (z.B. ein Halogenid). Anschließend sollte eine Eliminierung des Halogenids stattfinden, so dass man ein endständige doppelbindungen erhält. Diese könnte dann am carbonyl-C angreifen und den Ringschluss bilden.