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Hat jemand ne Ahnung wie 2-cyan-3ethoxyprop-2-ensäureethylester
aussieht? bekomm das irgendwie nich so ganz zusammen woe die säuregruppe sitzt!


hätte jetzt das vorgeschlagen: \C(OCC)=C(\C#N)C(=O)OCC[/m]

thx & gruß beamer

Das Carboxyl-C sollte die 1 sein - und was du zeichnest, scheint mir eigentlich zu passen, es sei denn, ich überseh was...


Grüsse
alpha

ich muss das zeug als präparat herstellen, laut organikum aus der methylenaktiven komponente, und dem orthoameisensäuretriethyleester.
C(OCC)(OCC)OCC[/m]

im Lösemittel Acetanhydrid.

Der mechanismus der Reaktion wird mir aber einfach nicht ganz klar. laut Organikum beginnt die die Reaktion mit der Eliminierung eines Alkohols aus dem orthoester nach vorhergegangener Protonierung. Aber ich kann mir nich vorstellen das der cyanessigsäureethylester CH azide genug is um den orthoester zu protonieren. hat da jemand ne erklärung dafür? da das ganze nicht im wässrigen abläuft kann man sich mit herkömmlichen pKs Werten ja au nicht helfen.

Wenn du mich gefragt hättest, so hätte ich wohl den umgekehrten Weg vorgeschlagen: Der ortho-Ester ist thermisch instabil, "verliert" (reversibel) ein Ethanolat, welches dann den dyanessigsäureester deprotoniert ("irreversibel", da schon ziemlich sauer).

Grüsse
alpha