Abgansgruppen

[gast]

Warum sind Mesylat(pka=-1.2) und Tosylat (pka=0.7) bessere Abgangsgruppe als Iodid(-5.2) oder Bromid(-4.2) ?

Wegen der Resonanz bei Mesylat und Tosylat vielleicht?

Wenn ja warum ist dann Mesylat eine besser Abgansgruppe als Tosylat ?

Den Tosylat hat einen Aromatischen Ring ,daraus folgt eine bessere Stabilisierung der negativen Ladung als bei Mesylat und dadurch solte Tosylat besser sein als Mesylat.

[vogelmann]

Du kriegst beim Tosylat aber nicht die negative Ladung in den Ring rein. Das wäre elektronisch recht ungünstig.

[alpha]

Nebenbei: pKs-Werte dürfen nur als GROBE Richtwerte angeschaut werden was die Nukleophilie, bzw. Abgangsgruppenqualität (ist ja fast dasselbe, nur umgekehrt) anbelangt: letzteres ist in erster Linie eine kinetische Sache. pKs-Werte sind jedoch thermodynamische Gössen und haben nur indirekt (als Hinweise auf die Stabilisierung der negativen Ladung) etwas zu tun mit der Qualität der Abgangsgruppe. Ausserdem: Deine pKs-Werte sind wohl für H2O hochgerechnet. - solche Reaktionen wirst du meist nicht in Wasser machen...
(Gibt ja auch tolle Reaktionen, wo man ein Chlorid gegen ein Iodid austauschen kann oder so was ähnliches, glaub da war mal was mit Finkelstein...)

Bei der Abgangsgruppe kommen auch noch sterische Effekte hinzu, glaube ich.