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1,4-Addition

Verfasst: 25.06. 2008 10:50
von Gast
HAllo alle miteinander.

Ich habe ein verständnisproblem bei der 1,4 Addition. Warum heisst die so?
Wenn ich beispielsweise ein Organocuprat an Cyclohexenon addiere, findet eine 1,4-Addition statt. Die "4" ist mir klar, weil wegen weiches Nucleophil. Aber wofür steht in diesem Zusammenhang die "1" ?

Vielen dank im voraus für eure anregungen.

Gruß

Re: 1,4-Addition

Verfasst: 25.06. 2008 15:02
von Beamer
Das habe ich mich au scho gefragt. is ja bei der Michael Addition genau das gleiche. Habe dann ma so eine Theorie aufgestellt: Das Carbonyl O bekommt ja die ziffer 1. Bei der Addition von beispielsweise HX kann man dann den wasserstoff an das negativ geladene Sauerstoff addieren, dann bekommt man das Enol. Nach einer Keto Enol Umlagerung erhält man dann ja wieder das Keton bzw Aldehyd. Im prinzip ist es aber egal was man am anfang addiert, da der zweite schritt der Michael addition eine saure Aufarbeitung is, und da dann ein H an der 1 stellung "addiert" wird.
Das jedenfalls is meine Interpretation der Sache. Ob das jetzt richtig is oder nich..... für mich klingts halt logisch^^

Re: 1,4-Addition

Verfasst: 25.06. 2008 23:17
von alpha
Ja, habe auch immer die 1,4 auf das C und das carbonyl-O bezogen... - Wird wohl schon stimmen...

Re: 1,4-Addition

Verfasst: 26.06. 2008 09:09
von vogelmann
Das ist auch so! :)