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Schutzgruppen und Peptidsynthese

Verfasst: 18.07. 2008 11:12
von Gast
Hallo,

hab da mal 2 Fragen:

1) Bei der Peptidkupplung mit DCC habe ich unterschiedliche Angaben gefunden. Muss ich zusätzlich zu DCC auch noch eine Base, wie z.B. Hünig-Base einsetzen damit die Säure an das DCC angreifen kann?

2) Wie kann ich bei der Aminosäure Lysin eine Schutzgruppe nur für die NH2-Gruppe in der Seitengruppe einführen, wenn ich diese Aminosäure mit dem N-Terminus kuppeln will?

Danke im voraus.

Re: Schutzgruppen und Peptidsynthese

Verfasst: 19.07. 2008 10:39
von alpha
1) Ja, eine Base solltest du schon haben.
2) Normalerweise kauft man Aminosäuren, die an der Seitenkette orthogonal geschützt sind. - Oder ist das eine "Papierchemie"-Frage, also wie man es machen würde?


Grüsse
alpha

Re: Schutzgruppen und Peptidsynthese

Verfasst: 19.07. 2008 10:52
von Gast
zu 2) ja das ist eine "Papierchemie"-Frage, also wenn ich z.b. Lys kopmlett ungeschützt da habe.

Re: Schutzgruppen und Peptidsynthese

Verfasst: 19.07. 2008 17:24
von alpha
Hmm... also du hättest einfach Lysin und möchtest die Seitenkette schützen? - Glaube, das ist nicht ganz trivial... Die Seitenkette ist ja, glaub ich zumindest, sogar acider, d.h. du kannst nicht den N-Terminus protonieren und die Seitenkette schützen. Evt. könntest du etwas über die Sterik machen: Boc-Anhydrid könnte inigermassen selektiv mit der sterisch zugänglicheren Seitenkette reagieren, dies jedenfalls mein Vorschlag aus dem Bauch heraus.

Grüsse
alpha