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Hallo!

Ich habe zahlreiche Fragen zu den Bereichen Genomics und Proteomics.

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1
Könnt ihr mir die H-Phosphat und die Phosphoamidit-Kopplung an je einem Beispiel erklären?

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Dann möchte ich gern 3 unterschiedliche Methoden wissen, wie man Aminosäure-Derivate miteinander verknüpfen kann.
Wie gelange ich zu aktivierten AS-Donatoren?
Welche Nebenreaktionen gibt es und welche Möglichkeiten diese zu unterdrücken?

3
Ich brauche 2 moderne Methoden zur Peptid-Festphasen-Synthese.
Wie können da fehlstrukturen vermieden werden und wie kann die Aufarbeitung/Reinigung der Produkte erleichtert werden?

4
Welchen Einfluss üben Benzyl (Ether-) und Acetyl (Ester-) Schutzgruppen auf die Reaktivität von Glycosyl-Donoren aus?
Ich brauche 3 moderene Fluchtgruppen, die zur Aktivierung von Glxcosyl-Donoren eingesetzt werden, unter Verwendung eines vollständig acetylierten D-Glu-, D-Gal- und D-Mannose-Derivates.

5
Wie ist zu erklären, dass, obwohl man von einem acetylierten α-D-Glu-Donor ausgeht, sowohl α als auch β-glycosidische Bindungen prinzipiell zu erwarten sind?
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Das sind Fragen aus einer für mich sehr schwierigen Prüfung.
Ich bin Biologie-Student und daher ist die Chemie für mich nicht so einfach zu durchgringen.
Ich sitze an der Thematik jetzt schon wochenlang und versuche mir das selbst zu erarbeiten, doch die Zeit wird immer knapper und meine Verwirrung immer größer.
Kann mir dabei jemand helfen?


Hoffnungsvolle Grüße
K.

5) Epimerisierung und Nachbargruppeneffekte beachten.
1) H-Phosphat sagt mir spontan nichts, Phosphoramidit ist Standard und sollte leicht zu finden sein, z.B. auch bei Wikipedia oder was genau brauchst du, was du nicht hast?
4) Keine Ahnung, sorry, kenne mich nicht aus mit solchen Dingen und mag nicht nachdenken.
2) DDC (und verwandte carbodiimide), nette Reagenzien wie HCTU, im Prinzip könntest auch das Anhydrid nehmen...
3) z.B. Nicht reagierte Enden werden mit Trifluoroacetanhydrid abreagiert --> der 'Dreck' wächst nicht weiter.
zu 2 und 3 könntest du dir evt. auch Wikipedia anschauen

Tut mir leid, das sind alles wirklich sehr weite Fragen, insbesondere wenn man nicht weiss, was du alles weisst und was nicht. - Spezifischere Fragen sind leichter (oder gar nicht ) zu beantworten...

Grüsse
alpha

Danke, du hast mir schon etwas geholfen.
Die engl. Wiki ist wesentlich besser als die dt.

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Phosphoramitid ist mir jetzt ein Begriff.

Ich hab mich sogar verschrieben. Es heißt H-Phosphonat-Methode.
Ist ein alter Hut, wird also nicht mehr angewendet.

Ich weiß nur das:
Hydrolyse: PCl3 + Imidazol + R-OH + H2O → Phosphonat + HCl
Das wird dann mit Pivaloylsäurechlorid aktiviert und mit Pyridin entsteht ein gemischtes Anhydrid (H-Phosphonat Diester).
Dann noch eine Oxidation mit tert-Butylhydroperoxid und Iod, dann ist der Phosphosäurediester fertig.
Ich denke, hier ist die Verknüpfung von 2 Nucleotiden gemeint.

Hab ich das so richtig verstanden?

K.

Ja, ich glaube, das hast du richtig verstanden.