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Grignard Verbindung

Verfasst: 17.06. 2009 22:29
von ChristophG
Hallo liebe Chemiefreunde!

Ich habe eine Frage zu den Produkten einer Reaktion
Ethylmagnesiumbromid reagiert mit einem sekundären Alkohol, was kommt da raus?

Vielen Dank

Re: Grignard Verbindung

Verfasst: 19.06. 2009 10:19
von chet
Ich würde mal sagen, Ethan und das Alkoholat (Mg(OR)Br).

Re: Grignard Verbindung

Verfasst: 25.08. 2009 10:49
von Gast
nein.

reagiert ein grignard mit alkohol geht es immer nach schema f:

es entsteht ein aldehyd.
bei einem secundären alkohol ein keton.

Re: Grignard Verbindung

Verfasst: 26.08. 2009 10:06
von Manes_Schatz
Also DAS:
reagiert ein grignard mit alkohol geht es immer nach schema f:

es entsteht ein aldehyd.
bei einem secundären alkohol ein keton.
würde ich doch ganz stark bezweifeln!!!

Es geht nämlich ganz genau umgekehrt:

CO2 -> Carbonsäure

Ester -> Keton

Carbonsäure -> Keton

Keton -> tertiärer Alkohol

Aldehyd -> sekundärer Alkohol

Formaldehyd -> primärer Alkohol

Bis hierher alles Reduktionen.

Die von ChristophG gefragte Reaktion und von richtige Antwort von chet stellt eine simple Deprotonierung des Alkohols dar, da das Carbanion des Grignard-Reagenzes eine stärkere Base ist als das dem sekundären Alkohol entsprechende Alkoholat.