Basizität von Aminen
Verfasst: 09.07. 2009 18:00
Mal wieder eine dumme Frage von mir; dieses Mal geht es um Amine. 
Warum genau sind tertiäre Amine basischer als sekundäre und primäre? Zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff besteht zwar sogut wie kein Unterschied in der Elektronegativität, und doch ist H elektropositiver, was mich dazu veranlässt zu denken, dass ein H-Substituent doch einen viel grösseren Elektronenschubeffekt ausübt als ein Alkylsubstituent. Die Elektronendichte am N-Atom kann doch somit durch die Polarität der H-N-Bindung viel stärker erhöht werden, sodass das freie Elektronenpaar des Stickstoffes mit den Protonen von Säuren reagieren könnte...
Das war zumindest meine Theorie - nun lese ich jedoch an jedem Ort das genaue Gegenteil. Wieso ist bei Aminen von einem +I-Effekt die Sprache, wenn sich diese doch eigtl. nur auf Aromaten bezieht?
Warum genau sind tertiäre Amine basischer als sekundäre und primäre? Zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff besteht zwar sogut wie kein Unterschied in der Elektronegativität, und doch ist H elektropositiver, was mich dazu veranlässt zu denken, dass ein H-Substituent doch einen viel grösseren Elektronenschubeffekt ausübt als ein Alkylsubstituent. Die Elektronendichte am N-Atom kann doch somit durch die Polarität der H-N-Bindung viel stärker erhöht werden, sodass das freie Elektronenpaar des Stickstoffes mit den Protonen von Säuren reagieren könnte...
Das war zumindest meine Theorie - nun lese ich jedoch an jedem Ort das genaue Gegenteil. Wieso ist bei Aminen von einem +I-Effekt die Sprache, wenn sich diese doch eigtl. nur auf Aromaten bezieht?