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Hallo Community
Ich musste des neulichst 3-Bromcyclohexen mit der Wohl-Ziegler-Reaktion synthetisieren.
http://de.wikipedia.org/wiki/Wohl-Ziegler-Reaktion
Es wurde als Radikalinitiator aber DBPO benutzt. Ich musste dann die Reaktion mit den Mechanismen vor dem Plenum vorstellen und mir wurde als falsch angekreidet, wie der radikalische Phenylrest sich an den Sauerstoff anlagert, dass der da nicht so ranginge.
http://books.google.de/books?id=nEaQH7l ... q=&f=false
diese andere Möglichkeit habe ich gefunden.

Was ist nun warum richtig? Grüße Jan

Ich verstehe nicht so ganz genau, wieso du ein Phenylradikal an Sauerstoff "anlagern" möchtest. Das abstrahiert doch nur das Proton in Allylstellung des Cyclohexens.

Das Phenylradikal könnte das Br von einem NBS abstrahieren, und das so gebildete Succinylradikal könnte dann die Reaktion initiieren, so wie es im Buch von J. Li für den AIBN-Mechanismus formuliert ist.

Man findet aber auch andere Mechanismen, wo das Me2CCN-Radikal sich an das Carbonyl-O von NBS addiert und dann ein Br-Radikal eliminert, welches die Reaktion initiiert (z. B. im Brückner).

Ob Ph-Radikal direkt das CH von Cyclohexen abstrahiert, wer weiss?
Die Reaktion mit NBS wäre sicher schneller.