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Substitution und Eliminierung

Verfasst: 24.01. 2010 10:23
von noemi
Hallo!

Bei der reaktion von tert-butyl bromide mit OH- entsteht isobutene!
Warum greift das OH- eher am H an als am C??? :?

OH- ist ja Base und Nukleophil!

Warum passiert die Eliminierung eher als die Substitution???


LG, Noemi

Re: Substitution und Eliminierung

Verfasst: 24.01. 2010 12:45
von alpha
Weil das C "von hinten" ziemlich gut geschuezt ist und folglich keine SN2-Reaktion in absehbarer Zeit geschehen wird (sterischer Grund).
Und dann hast du natuerlich auch noch einen statistischen Grund: Es hat viele H's, die du eliminieren kannst und die stets zum selben Produkt fuehren.


Gruesse
alpha