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hallo zusammen, ich hätte eine kleine frage betreffend eines reaktionsmechanismus.

in einer meiner chemieübungen gibt es eine aufgabe, wo man die reagenzien für die umsetzung angeben muss.

edukt ist ein epoxid, produkt ist (durch öffnung des epoxidringes) ein alkohol und ein amin.
als reagenzie wird nun zuerst NaN3 vorgeschlagen, vobei dann das N3- als nukleophil den ring öffnet. danach wird NaBH4 zugegeben, um das -N3 zu -NH2 zu reduzieren (oder so, meine notizen sind etwas kryptisch...).
wie genau funktioniert nun diese reduktion, und könnte man auch H2 / Pd/C dazu nehmen?

in welchen lösungsmittel findet solch eine reaktion statt? wasser?

und wieso kann man nicht einfach NH3 nehmen (anstelle von NaN3)? das könnte mit dem lone-pair als nuk doch auch den ring öffnen, oder nicht?

ich bedanke mich schon im vorraus für allfällige antworten und wünsche euch allen einen schönen tag.

Wasser ist wohl keine gute Idee: NaBH4 geht in Wasser doch recht schnell kaputt... - In Methanol koenntest du es jedoch schon machen...

NH3 koennte schon auch als Nukleophil reagieren, aber ist ein wesentlich schwaecheres Nukleophil als ein Azid. Zusaetzlich wuerdest du auch noch H-Bruecken zum Epoxid machen (wollen) und somit waere der nukleophile Angriff wohl nochmal benachteiligt.

Ob man auch H2/Pd/C benutzen koenntest? - Wahrscheinlich schon unter den richtigen Bedingungen (Druck, Temperatur...), aber schlussendlich versucht man wohl diese heterogenen Reaktionen lieber zu vermeiden (muehsamer als einfach eine Loesung zu ruehren, auch die Aufarbeitung ist unterschiedlich...)

Gruesse
alpha