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Acetalbildung mit Glucose und Aceton

Verfasst: 01.08. 2010 10:43
von Cara
Hallo,

ich habe gerade ein paar Probleme mit der Reaktion von Glucose mit Aceton.

http://img269.imageshack.us/img269/6291/reaktion.gif

Mir ist klar, dass es sich dabei um eine säurekatylisierte Acetalbildung handelt. Was ich aber nicht verstehe, warum da nachher die Furanoseform der Glucose rauskommt. Mir hat jetzt jemand gesagt, das nur der geringe Anteil an Furanoseform der im Gleichgewicht vorliegt reagieren kann, und deshalb immer nach gebildet wird. Aber warum kann nur die Furanoseform reagieren?

Kann mir jemand weiterhelfen?

Danke schonmal

Cara

Re: Acetalbildung mit Glucose und Aceton

Verfasst: 07.08. 2010 21:43
von alpha
Ich denke, die OH Gruppen sind nicht schoen angeordnet in der Hexanose: Sie sollten gut in einen 5-Ring passen, was nicht wirklich der Fall ist fuer beide Paare, denke ich mal...


Gruesse
alph