Darstellung von ß-Keto-Alkoholen
Verfasst: 05.08. 2010 11:53
Hi!
Ich habe eine Frage zur Synthese-Chemie. Als Ziel-Verbindung soll ein Butan-Derivat dargestellt werden, welches sowohl als Keton als auch als primärer Alkohol zu bezeichnen ist (also 4-Hydroxy-butan-2-on). Dabei kann von beliebigen Edukten ausgegangen werden.
Ich habe mir jetzt zwei Routen ausgedacht, komme aber nicht wirklich gut weiter:
1.) Ausgehend von Butan-1,3-diol
Dabei müßte der sekundäre Alkohol selektiv zum Keton oxidiert werden, die primäre Hydroxyl-Gruppe aber als solche bestehen bleiben. Möglicherweise benötigt man dafür aber eine Schutz-Gruppe, die dann aber zuvor natürlich nur selektiv die primäre Hydroxyl-Gruppe schützt.
Weiß jemand dazu Rat? (habe Zugang zum Organikum, 21. Auflage aus dem Jahr 2001, für alles andere bräuchte ich auch grob die Reaktionsbedingungen)
2.) Ausgehend von 3-Oxo-butanal (sorry, falls ich die Benennungsprioritäten vertauscht habe
)
Dabei müßte selektiv die Aldehyd-Funktion reduziert werden, die Keto-Gruppe aber bestehen bleiben. Für den umgekehrten Fall gäbe es ja die Luché-Reduktion. Ich weiß jetzt aber nicht, ob NaBH4 selektiv genug ist, um bei stöchiometrischer Arbeitsweise nur den Aldehyd zu reduzieren.
Evtl. weiß hier jemand weiter? (wie oben: habe nur das Organikum neben mir liegen)
Möglicherweise gibt es ja auch noch eine ganz andere clevere Idee, die ich für diese Verbindung jetzt übersehen habe - bin für alle Vorschläge zu haben!
Danke!
Greenhorn
Ich habe eine Frage zur Synthese-Chemie. Als Ziel-Verbindung soll ein Butan-Derivat dargestellt werden, welches sowohl als Keton als auch als primärer Alkohol zu bezeichnen ist (also 4-Hydroxy-butan-2-on). Dabei kann von beliebigen Edukten ausgegangen werden.
Ich habe mir jetzt zwei Routen ausgedacht, komme aber nicht wirklich gut weiter:
1.) Ausgehend von Butan-1,3-diol
Dabei müßte der sekundäre Alkohol selektiv zum Keton oxidiert werden, die primäre Hydroxyl-Gruppe aber als solche bestehen bleiben. Möglicherweise benötigt man dafür aber eine Schutz-Gruppe, die dann aber zuvor natürlich nur selektiv die primäre Hydroxyl-Gruppe schützt.
Weiß jemand dazu Rat? (habe Zugang zum Organikum, 21. Auflage aus dem Jahr 2001, für alles andere bräuchte ich auch grob die Reaktionsbedingungen)
2.) Ausgehend von 3-Oxo-butanal (sorry, falls ich die Benennungsprioritäten vertauscht habe
)Dabei müßte selektiv die Aldehyd-Funktion reduziert werden, die Keto-Gruppe aber bestehen bleiben. Für den umgekehrten Fall gäbe es ja die Luché-Reduktion. Ich weiß jetzt aber nicht, ob NaBH4 selektiv genug ist, um bei stöchiometrischer Arbeitsweise nur den Aldehyd zu reduzieren.
Evtl. weiß hier jemand weiter? (wie oben: habe nur das Organikum neben mir liegen)
Möglicherweise gibt es ja auch noch eine ganz andere clevere Idee, die ich für diese Verbindung jetzt übersehen habe - bin für alle Vorschläge zu haben!
Danke!
Greenhorn