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Hallo,

Kann mir jemand sagen was mit 1-Methyl-cyclohexen passiert wenn es mit Bromwasserstoff in einer radikalisch verlaufenden Additionsreaktion umgesetzt wird?
Welche Produkte entstehen dabei? Und wieso wird eines davon bevorzug gebildet?

Bromwasserstoff oder Bromwasserstoffsäure?

Bromwasserstoff

ich denk mal 1-brom-2-methyl-cyclohexan und 1-brom-1-methyl-cyclohexan.
1-brom-2-methyl-cyclohexan entsteht wegen der sterischen hinderung bevorzugt, da bei 1-brom-1-methyl-cyclohexan zwei große atome an einem c-atom dran hängen.

Vielen dank schon mal, aber wieso entsteht Hexan? was passiert mit der doppelbindung?

Und wieso genau wird das eine bevorzugt gebildet? Nur weil beides an einem C hängt?

danke

An die Doppelbindung addierst du H-Br...

Wegen der Bevorzugung: Denk daran, dass du ein Radikalintermediat hast - und tertiaere Radikale sind stabiler als sekundaere und werden deshalb bevorzugt gebildet. Nun muss man nur noch wissen, ob eher das Bromradikal oder ein Wasserstoffradikal eine "frische" Doppelbindung angreifft - und ich bin ziemlich sicher, dass es ein Bromradikal ist, das die Kettenreaktion startet...


Gruesse
alpha