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radikalische Addition?

Verfasst: 29.01. 2011 19:40
von TUM1989
Hallo,

Kann mir jemand sagen was mit 1-Methyl-cyclohexen passiert wenn es mit Bromwasserstoff in einer radikalisch verlaufenden Additionsreaktion umgesetzt wird?
Welche Produkte entstehen dabei? Und wieso wird eines davon bevorzug gebildet?

Re: radikalische Addition?

Verfasst: 29.01. 2011 21:00
von BIBBESMAN
Bromwasserstoff oder Bromwasserstoffsäure?

Re: radikalische Addition?

Verfasst: 30.01. 2011 13:11
von Gast
Bromwasserstoff

Re: radikalische Addition?

Verfasst: 30.01. 2011 14:21
von BIBBESMAN
ich denk mal 1-brom-2-methyl-cyclohexan und 1-brom-1-methyl-cyclohexan.
1-brom-2-methyl-cyclohexan entsteht wegen der sterischen hinderung bevorzugt, da bei 1-brom-1-methyl-cyclohexan zwei große atome an einem c-atom dran hängen.

Re: radikalische Addition?

Verfasst: 30.01. 2011 17:35
von Gast
Vielen dank schon mal, aber wieso entsteht Hexan? was passiert mit der doppelbindung?

Und wieso genau wird das eine bevorzugt gebildet? Nur weil beides an einem C hängt?

danke

Re: radikalische Addition?

Verfasst: 30.01. 2011 20:20
von alpha
An die Doppelbindung addierst du H-Br...

Wegen der Bevorzugung: Denk daran, dass du ein Radikalintermediat hast - und tertiaere Radikale sind stabiler als sekundaere und werden deshalb bevorzugt gebildet. Nun muss man nur noch wissen, ob eher das Bromradikal oder ein Wasserstoffradikal eine "frische" Doppelbindung angreifft - und ich bin ziemlich sicher, dass es ein Bromradikal ist, das die Kettenreaktion startet...


Gruesse
alpha