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einige Fragen zur Klausurvorbereitung

Verfasst: 01.06. 2011 08:36
von Neu Chemiker
Hallo,
ich hab einige Fragen, die sich mir bei meiner Klausurvorbereitung gestellt haben aber ich keine eindeutige Antwort darauf finde.
1. 4-Phenylbut-2-en (ich hoff, ich habs richtig benannt) reagiert mit NBS. Welche Produkte erwartet man?
Klar ist für mich, dass es in Allylstellung geht, allerdings gibt es hier ja 2 Stellungen. Einmal terminal und einmal an dem 4. C-Atom der Butenkette. Für mich ist die zweite Variante eigentlich die Wahrscheinlichere weil ich denke, dass das gebildete Radikal dort stabilisiert ist. Entstehen nun aber beide Produkte oder nur eins?
2. 2-Methyl-3-hexin reagiert mit 1 Äqiuvalent Brom. Was erhält man? Geht das Brom an die Dreifachbindung oder geht es an das tertiäre C- Atom. Ich würde sagen, dass es eigentlich an das tertiäre c-Atom gehen müsste, weil ich denke, dass das leichter geht als die 3fachbingund aufzubrechen. Andere meinen es geht an die Dreifachbindung und macht elekrophile Addition.
Schonmal vielen Dank für die Antworten
Gruß

Re: einige Fragen zur Klausurvorbereitung

Verfasst: 01.06. 2011 20:25
von chemiler
zur 2.: es greift an der dreifachbindung an, weil es dort leichter geht, als beim tertiären. doppel und dreifachbindungen sind reaktiver, als andere bindungen

Re: einige Fragen zur Klausurvorbereitung

Verfasst: 01.06. 2011 20:27
von chemiler
es ist aber auch noch drüber nachzudenken, ob die entstehende doppelbindung nach der ersten reaktion auch noch angegriffen wird.