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Hallo,
in der Schule haben wir 1 ml Ethanol mit 0.5 ml konzentrierter Schwefelsäure in ein 250 Grad heißes Sandbad getan. Danach stellten wir fest, dass sich zwei Phasen bilden, wenn wir die Flüssigkeit in Wasser geben. Außerdem riecht es nach Desinfektionsmittel.
Ich verstehe die Reaktion nicht, wie wir sie aufgeschrieben haben.
Wir haben aufgeschrieben, dass das H+ der Schwefelsäure mit dem negativ geladenen O eine Verbindung eingeht. Nun hat das O eine positive Ladung- warum? Die Wasserstoffatome haben doch eine höhere Elektronegativität. Nun reagiert diese Verbindung wieder mit Ethanol. Das negative O geht an das C-Atom des Alkanols (sofern es noch ein Alkanol ist mit dem H2O am Ende, keine Ahnung). Warum geht nun das O an das C-Atom. Dafür müsste das C-Atom positiv geladen sein, aber warum ist es positiv? Auf jeden Fall wird das H2O abgestoßen und H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H+ entsteht.
Wie ihr seht, habe ich viele Fragen in Bezug auf die Ladungen der verschiedenen Atome. Warum es eine SN2 ist, verstehe ich schon, aber warum es so reagiert.
Wäre wirklich toll, wenn ihr mir helfen könntet.
Liebe Grüße

Die Ladungen im Ethanolmolekül sind Partialladungen, d.h. die Elektronendichte verschiebt sich innerhalb der C-O-Bindung in Richtung des O (wg. höherer Elektronegativität des O im Vergleich zu C). Daher ist der O tendenziell negativ geladen, der C tendenziell positiv. Das angreifende Proton besitzt eine ganze positive Ladung, ihm fehlt ein Elektron. Wenn es nun am O angreift, erhält das resultierende (protonierte) Molekül diese positive Ladung, wobei die H-O-H-Gruppierung (mit pos. Ladung am O) das Wassermolekül schon vorgebildet hat. Wenn dieses Molekül auf ein anderes Ethanolmolekül trifft, spaltet sich das vorgebildete Wasser ab, das Bindungspaar zwischen C-O geht vollständig zum O. Damit wird das abgespaltene Wassermolekül neutral, der verbleibende C des ersten Moleküls erhält die pos. Ladung - Wenn da nicht schon das zweite Ethanolmolekül wäre. Ein Elektronenpaar vom O des zweiten Ethanols geht in Richtung des pos. C und es entsteht ein (protonierter) Diethylether. Da dieser eine sehr geringe Tendenz besitzt, dieses Proton fester zu binden, geht es einfach wieder ab, es entsteht unter Protonenabspaltung der (neutrale) Diethylether.
SN2 deshab, weil sowohl die Wasserabspaltung als auch die Donation des Elektronenpaares (nucleophiler Angriff) vom zweiten Ethanolmolekül simultan - also in zweiter Ordnung - vonstatten gehen.