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Hallo,
ich habe einige Fragen in Bezug auf Löslichkeit der Carbon- und Dicarbonsäuren.
1. Kurzkettige Carbonsäuren (bis 4 C-Atome, glaube ich) lösen sich ja recht gut in Wasser. Ich verstehe jetzt nicht, ob das an den H-Brückenbindungen liegt, die mit dem Wasser eingegangen werden oder ob das an folgener Reaktion liegt: R-COOH + H2O --> R-COO- + H3O+
2. Was ist denn jetzt mit Dicarbonsäuren? Diese haben ja 2 -COOH Gruppen. Was bewirkt das jetzt in Bezug auf Löslichkeit in Wasser und Fetten? Z.B.: Heptandisäure (gibts die überhaupt? ) Löst sich die gut in Wasser oder schlecht? Ab dem wie vielten C-Atom lösen sich Dicarbonsäuren schlecht in H2O?
Hilfe wäre nett.
Liebe Grüße

Ups, vergessen! Ich habe noch eine Frage.
Dicarbonsäuren neigen ja zur Decarboxylierung... Haben die deshalb dann eine niedrigere Siedetemperatur als Carbonsäuren?

Hallo,

zu 1) kurzkettige Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser, da der polare Anteil im Molekül (COOH Gruppe) einen hohen Anteil des Moleküls ausmacht (die Deprotonierung ist von untergeordneter Bedeutung, Essigsäure ist in Wasser nur zu ca. 1 % deprotoniert). Kann man sich vielleicht so vorstellen: Wenn ich an eine Feder eine Bleikugel binde, wird das Flugverhalten von der Bleikugel bestimmt, die Feder wird einfach mitgezogen). Ok, der Vergleich hinkt vielleicht ein bischen...

zu 2) Dicarbonsäuren lösen sich auch teilweise ganz gut in Wasser (siehe z.B. Oxalsäure). Die C 6 Dicarbonsäure gibt es auch (Adipinsäure, wird für die Herstellung von Polyamid 6.6 verwendet). Die Löslichkeit in Wasser ist aber auch schon recht niedrig (24 g/l @ 20 °C).

zu 3) Die Siedepunkte der Dicarbonsäuren sind höher (Hexansäure Sdp.: 202 °C, Adipinsäure Sdp.: 337 °C). Sieden ist ein physikalischer Vorgang (Phasenumwandlung) und keine chemische Reaktion, während die Decarboxylierung zu einer neuen Verbindung führt.

Wenn Du Siedepunkte von Verbindungen nachschauen willst kann ich nur Seiten wie die von VWR oder Sigma Aldrich empfehlen. In den Onlinekatalogen findet man diese Infos oft.

MfG

BWH

von der Bleikugel bestimmt, die Feder wird einfach mitgezogen). Ok, der Vergleich hinkt vielleicht ein bischen...






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markjosol hat geschrieben:von der Bleikugel bestimmt, die Feder wird einfach mitgezogen). Ok, der Vergleich hinkt vielleicht ein bischen...

Ich wiederhole mich : Was bitte soll der Quatsch, hier "Beiträge" einzustellen, deren Inhalt nur aus Textfragmenten besteht, die aus Beiträgen anderer abgeschrieben sind ? Und dies offenbar nicht nur hier in diesem Thread.