Chemiestudent.de - Chemie Forum

Hey,

ich habe folgendes Problem: Ich verstehe nicht so ganz warum HF eine stärkere Säure ist, als zum Beispiel HCl oder eine CH3 Gruppe nicht so stark sauer ist. Ich meine die Elektronegativität von Fluor ist viel stärker als die von H, d.H. es ist negativer und würde dabei das H+ viel stärker an sich heran ziehen und nicht loslassen. Und C hat nicht so eine starke Elektronegativität wie Fluor und würde dabei das H+ doch eigentlich leichter gehen lassen?

Oder verstehe ich das falsch und es ist so dass gerade weil das Flour so negativ ist, es das Elektron des Wasserstoffs viel stärker an sich heran zieht und somit das H weg muss? Wie ist das bei mesomeriestabilisierten Verbindungen? Die müssten doch dann total schwer H+ abgegeben? Also eine mesomeriestabile Verbindung wie Phenol müsste ja dann nen größeren pKs-Wert haben als ein Butanol oder?

Danke!

Juan hat geschrieben:Hey,

ich habe folgendes Problem: Ich verstehe nicht so ganz warum HF eine stärkere Säure ist, als zum Beispiel HCl oder eine CH3 Gruppe nicht so stark sauer ist. Ich meine die Elektronegativität von Fluor ist viel stärker als die von H, d.H. es ist negativer und würde dabei das H+ viel stärker an sich heran ziehen und nicht loslassen. Und C hat nicht so eine starke Elektronegativität wie Fluor und würde dabei das H+ doch eigentlich leichter gehen lassen?

1. HF ist eine viel schwächere Säure als HCl
2. Ihre Argumentation mit der Elektronegativität geht fehl. Denn wenn ein H+ abgespalten wird, bleibt eine negative Ladung auf dem "Säurerest" zurück und für dessen anziehende Wirkung auf ein Proton gilt das COULOMB'sche Gesetz und hat mit der Elektronegativität des jeweiligen Elements nichts zu tun.
3. Dass HF eine viel schwächere Säure ist als HCl würde ich unter Beachtung der Reaktion



so diskutieren :

1. Die höhere Bindungsenergie des HF spricht dafür , dass HF die schwächere Säure ist.
2. Die im Vergleich zum F - Atom größere Elektronenaffinität des Cl - Atoms spricht dafür, dass HCl die stärkere säure ist.
3. Die höhere Hydratationsenergie des ( kleineren ) Fluoridions im Vergleich zum Chloridion spricht dafür, dass HF die stärkere Säure ist
4. Die Hydratationsenergie des H+ ist zwar die mit Abstand größte der drei Hydratationsenergien, kann aber hier ebenso wie die Ionisierungsenerhie des H - Atoms außer Betracht bleiben, da HF und HCl davon gleicher Maßen betroffen sind.

Eine Erklärung ist das zwar nicht, sollte aber erkennen lassen, dass eindimensional - oberflächliche Betrachtungen auf Basis der Elektronegativität eher weniger geeignet sind , um zu einem befriedigenden Verständnis zu gelangen .

Hey,

danke für deine Hilfe! Allerdings bin ich jetzt noch mehr verwirrt.

Wie ist das denn bei z. B. cyklischen Aromaten, die mesomeriestabilisiert sind? Wenn die elektronendichte im Ring verteilt wird, wird dann H+ leichter abgespalten?

Juan hat geschrieben:tron des Wasserstoffs viel stärker an sich heran zieht und somit das H weg muss? Wie ist das bei mesomeriestabilisierten Verbindungen? Die müssten doch dann total schwer H+ abgegeben? Also eine mesomeriestabile Verbindung wie Phenol müsste ja dann nen größeren pKs-Wert haben als ein Butanol oder?

Die "Mesomeriestabilisierung" des Phenols spielt ( natürlich ! ) keine Rolle, weil das nach der Abspaltung des H+ Ions verbleibende Anion die analoge "Mesomeriestabilisierung" erfährt.

Im Übrigen habe ich in meinem letzten Beitrag auch deshalb relativ ausführlich geantwortet, weil ich zeigen wollte, dass schlagwortartig - schlichte Begründungen zwar dem Erwartungshorizont von Aufgabenstellern entsprechen können, das zu Grunde liegende Verständnis aber dennoch nicht das richtige sein muss.