Acetylsalicylsäure - Aspirin Aufnahme und Gefahren
Verfasst: 16.09. 2013 17:49
Hallo!
Ich hab mal eine Frage zu Acetylsalicylsäure aus meiner Aufgabe:
Acetylsalicylsäure ist eine schwache Säure mit einem pKs von 3,5. Sie wird über den Verdauungstrakt ins Blut aufgenommen. Die Resorption erfordert einen Durchtritt durch die Zellmembran und wird stark von der Polarität des Moleküls beeinflusst. Wird Acetylsalicylsäure (ASS) besser über den Magen oder über den Dünndarm aufgenommen? Erklären Sie warum und gehen sie auf mögliche Gefahren ein.
Also ich bin ziemlich schlecht in Chemie und hab fast überhaupt kein Vorwissen. Trotzdem habe ich mal recherchiert und mir dazu etwas zusammengeschrieben. Vl kann mir jemand sagen, ob das stimmt:
ASS liegt aufgrund des niedrigen Phs von ca. 2 im Magen undissoziiert vor -> liegt in lipophiler Form vor. Da der Magen eine Lipidmembran hat, kann die ASS als hydrophobes Molekül die Zellen der Magenschleimhaut leicht passieren. Im Zellplasma kommt es dann weitgehend zur Protolyse -> Acetylsalicylat + Oxonium-Ionen. Die Ionen können wegen ihres hydrophilen Charakters nicht zurückdiffungdieren. Wenn sich H+ anreichert, führt dies zu einer Schädigung der Magenwand.
Im Magen wird durch den Hydrogencarbonatpuffer die Konzentration der Oxonium-Ionen annähernd konstant gehalten. Die Pufferung vermindert den Einfluss der Magensäure auf das Protolysegleichgewicht. Die ASS kann stärker protolysieren und liegt somit in hydrophiler Form vor -> Durchtritt durch die Biomembran wird verhindert. Der Wirkstoff gelangt in den Darm und wird dort aufgenommen.
Jetzt meine Fragen: Ist das überhaupt richtig bzw. die gewünschte Antwort?
Warum ist die ASS im Magen aufgrund des niedrigen pHs undissoziiert bzw. sind undissoziierte Säuren immer lipophil? Was ist eine Protolyse und was passiert dabei bzw. was ist ein Protolysegleichgewicht?
Es wäre echt super nett, wenn mir jemand helfen könnte!!! Ich werde nämlich nach der Richtigkeit benotet und nicht danach, ob ich mir Mühe gegeben habe. (Sitze nämlich schon seit über 3 Stunden daran)
Großes Dankeschön schon mal im Voraus!
Ganz liebe Grüße
Christine
Ich hab mal eine Frage zu Acetylsalicylsäure aus meiner Aufgabe:
Acetylsalicylsäure ist eine schwache Säure mit einem pKs von 3,5. Sie wird über den Verdauungstrakt ins Blut aufgenommen. Die Resorption erfordert einen Durchtritt durch die Zellmembran und wird stark von der Polarität des Moleküls beeinflusst. Wird Acetylsalicylsäure (ASS) besser über den Magen oder über den Dünndarm aufgenommen? Erklären Sie warum und gehen sie auf mögliche Gefahren ein.
Also ich bin ziemlich schlecht in Chemie und hab fast überhaupt kein Vorwissen. Trotzdem habe ich mal recherchiert und mir dazu etwas zusammengeschrieben. Vl kann mir jemand sagen, ob das stimmt:
ASS liegt aufgrund des niedrigen Phs von ca. 2 im Magen undissoziiert vor -> liegt in lipophiler Form vor. Da der Magen eine Lipidmembran hat, kann die ASS als hydrophobes Molekül die Zellen der Magenschleimhaut leicht passieren. Im Zellplasma kommt es dann weitgehend zur Protolyse -> Acetylsalicylat + Oxonium-Ionen. Die Ionen können wegen ihres hydrophilen Charakters nicht zurückdiffungdieren. Wenn sich H+ anreichert, führt dies zu einer Schädigung der Magenwand.
Im Magen wird durch den Hydrogencarbonatpuffer die Konzentration der Oxonium-Ionen annähernd konstant gehalten. Die Pufferung vermindert den Einfluss der Magensäure auf das Protolysegleichgewicht. Die ASS kann stärker protolysieren und liegt somit in hydrophiler Form vor -> Durchtritt durch die Biomembran wird verhindert. Der Wirkstoff gelangt in den Darm und wird dort aufgenommen.
Jetzt meine Fragen: Ist das überhaupt richtig bzw. die gewünschte Antwort?
Warum ist die ASS im Magen aufgrund des niedrigen pHs undissoziiert bzw. sind undissoziierte Säuren immer lipophil? Was ist eine Protolyse und was passiert dabei bzw. was ist ein Protolysegleichgewicht?
Es wäre echt super nett, wenn mir jemand helfen könnte!!! Ich werde nämlich nach der Richtigkeit benotet und nicht danach, ob ich mir Mühe gegeben habe. (Sitze nämlich schon seit über 3 Stunden daran)
Großes Dankeschön schon mal im Voraus!
Ganz liebe Grüße
Christine