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Hallo!

Ich muss folgendes Präparat herstellen und hab leider nicht so viel Ahnung, wie der Mechanismus dabei aussieht:

Ich mische Allylalkohol mit Triethylorthopropionat (Kat: Propionsäure) in einer Destillationsapparatur und destillier das entstehende Ethanol langsam ab. (1. Stufe). Es soll ein Pentensäureester entstehen.

Dann erhitz ich das Produkt der 1. Stufe in einer Lösung aus KOH in Ethanol.
Es folgen noch weitere Aufarbeitungsschritte.
Es entsteht 2-Methyl-pent-4-ensäure

Kann mir das vielleicht jemand erklären???

Danke
wulle

Hallo Wulle.
Die Reaktion die du durchführen sollst ist mir zwar nicht soooo geläufig, aber ich denke es ist relativ einfach was da passiert:
Aus dem Allylalkohol und dem Propansäureorthoester dürfte zunächst durch eine normale Veresterung der Propansäureallylester entstehen. Durch die nachfolgende Behandlung mt KOH in EtOH passiert vermutlich folgendes: Du deprotonierst den Ester an der alpha-Stellung zur Carboxylgruppe (im "Propanteil"). Das so gebildete nucleophile Zentrum reagiert intramolekular nach einer SN2' Reaktion und greift die Allylgruppe des Esters an dem von der Carboxylgruppe am weitesten entfernten C-Atom an. Gleichzeitig wird die Bindung zwischen dem an das O-Atom gebundenen C-Atom und dem O-Atom gespalten. Produkt dieser intramolekularen SN2'-Reaktion ist die gewünschte 2-Methyl-pent-4-en-säure. Eventuell läuft auch eine normale SN2-Reaktion ab, bei der das Carbanion an dem mit dem O-Atom verknüpften C-Atom angreift. Das Produkt ist dasselbe, nur verläuft die Reaktion jetzt über einen viergliederigen statt sechsgliederigen Übergangszustand. Wie auch immer, bei dieser Reaktion würde ich nicht zu konzentriert arbeiten, da ansonsten intermolekulare Reaktionen mit dem gewünschten intramolekularen Ringschluss konkurrieren könnten. Tip fürs Antestat: Schau dir mal die Baldwin-Regeln an (Regeln zur Identifizierung günstiger Übergangszustände bei derartigen intramolekularen Reaktionen in Abhängigkeit von der Ringgrösse).

Gruss
Heliumhydrierer