Protonierung von Liganden

[c.schardon]

hallo ich hab mal eie frage und zwar hab ich einen vollständig deprotonierten liganden, in diesem fall NTA vorher weiß ich wo bei der Protonierung das erste H gebunden wird? Also ist es stabiler, wenn es sich an das N oder an ein COO- gruppe anlagert?

[alpha]

Mmmh... - Es gibt sowas wie pKs-Werte, denke ich? - Wenn nicht irgendwelche Komplex-Gleichgewichte dazwischen kommen, so kommt das erste H an den Stickstoff, da dieser basischer ist. - Hast du einen Komplex, so könnte es auch abhängig von Grösse und Art des Zentralatoms sein, da dann ja auch die Stärke der Koordinationsbindungen sowie sterische Gründe eine Rolle spielen - wüsste also keine bestimmte, allgemeine Antwort, sorry!


Es grüsst
alpha

[c.schardon]

ok schonmal danke
also das H geht wohl zunächst an den stickstoff, das reicht mir, auch wenn ich das nicht so wirklich verstehe, denn das coo ist ja bereits negativ geladen und das N bei NH2 ja neutral! also wäre es doh um einiges logischer, wenn das H sich an die coo gruppe hängen wprde und somit das NTA keine Ladung hätte.? oder mache ich da jetzt nen denkfehler?

[alpha]

Ja, du machst einen Denkfehler: z.B. liegen Aminosäuren im Neutralen häufig auch als Zwiterion vor: Die Säure gibt ihr Proton an die Aminogruppe ab.

Das Molekül als ganzes hat ja dieselbe Ladung, ob jetzt N positiv und COO- negativ ist oder ob N neutral und COOH ebenfalls neutral, die Nettoladung ist beidemal gleich null. - Aber die Ladungsverteilung ist unterschiedlich und es ist nun mal so, dass eine negative Ladung über die Säuregruppe delokalisiert und eine postive Ladung an einer Aminogruppe stabiler ist als der Fall mit dem Proton am "richtigen" Ort - Ein Vergleich der pKs-Werte ist zulässig...


Es grüsst
alpha

[c.schardon]

na dann vielen dank für die ausführliche erklärung.