Säurestärken in absteigender Reihenfolge

[pano]

Hallo erst einmal
hab folgendes Problem:
Ich will die Säuren HCO3,CH3COOH,HSO4, H2O und H2S nach absteigender Säurestärke bestimmen.
Meine Überlegungen waren Folgende:
1.Es sind ja 4 Oxosäuren (nämlich die ersten 4 (stimmt das?) ) und H2S
2.a)Von den Oxosäuren ist HSO4 die stärkste, da ja am meisten O-Atome und eine Formalladung von 2+ am S-Atom ist
b) dann HCO3 mit 3 O-Atomen und einer Formalladung von 1+ am C Atom
c) als nächstes kommt Ethansäure da ein O-Atom am C-Atom (das Doppelgebundene)
d) gefolgt von H2S (stärker als H2O weil größerer Kovalenzradius)
e) und schließlich H2O

meine Reihenfolge: HSO4>HCO3>CH3COOH>H2S>H2O

richtige Reihenfolge: HSO4>CH3COOH>H2S>HCO3>H2O

Wo ist mein Denkfehler? Spielt eine Doppelbindung(oder Dreifachbindung wie zb. bei HCN) eine Rolle?
Ich weiß nicht mehr weiter

[alpha]

HCO3? - Komme irgendwie mit dem nicht so ganz klar. Falls es H2CO3 sein sollte, so liegt die geringe Säurestärke daran, dass die Säure instabil ist und leicht zu H2O und gelöstem CO2 zerfällt (hoffentlich erzähle ich da keinen Quatsch, aber da war mal was mit irgendso einer Begründung...)


Grüsse
alpha

[AV]

so liegt die geringe Säurestärke daran, dass die Säure instabil ist und leicht zu H2O und gelöstem CO2 zerfällt (hoffentlich erzähle ich da keinen Quatsch, aber da war mal was mit irgendso einer Begründung...)

Stimmt schon

Kohlensäure ist deshalb so "schwach", weil überhaupt nur gerade 0.2% des im Wasser vorhandenen Kohlendioxids als Kohlensäure vorliegt. Dieser kleine Teil hingegen, deprotoniert sehr wohl relativ gut ...

[Gast]

zu alpha:
HCO3 einfach negativ geladen

zu AV:

ohne das zu wissen kann man sich das nicht erklären, irgendwie an der Molekülstruktur oder so ?

Kann mir jemand vielleicht sagen wo der Fehler bei meinen Gedankengängen liegt?

[alpha]

Achso, du meinst Hydrogencarbonat: HCO3-!
Ladungen sollten nicht einfach unterschlagen werden! - Denn genau dies ist ja auch der Grund, weshalb Hydrogencarbonat eine sehr schwache Säure ist: Aus einem negativen Teilchen muss ein Proton abgespalten werden, das ist schon elektrostatisch nicht besonders toll. Und dann ist ja C, als Zentralatom, nicht gerade besonders elektronegativ (im Gegensatz zum Schwefel, weshalb HSO4- noch eine leidlich starke Säure ist, dort gibt es zudem noch mehr Ladungsdelokalisation und erst noch vier elektronegative Sauerstoffatome...)

Bei Essigsäure muss das Proton nicht aus einer negativen Spezies herausgenommen werden, deshalb ist die Säurestärke grösser.


Grüsse
alpha

[AV]

Und dann ist ja C, als Zentralatom, nicht gerade besonders elektronegativ (im Gegensatz zum Schwefel [...])

Die sind beide per se erstmal gleich elektronegativ (zumindest nach Pauling, nach Allred-Rochow, Mulliken und auch Pearson ist sogar Kohlenstoff ganz leicht elektronegativer). Erst die extrem hohe Oxidationsstufe von +VI macht das Schwefelatom in Schwefelsäure effektiv elektronegativer ... ob das ihn aber auch elektronegativer macht, als Kohlenstoff in der Stufe +IV ... das wage ich hier aus dem Bauch heraus nicht zu urteilen ...

[alpha]

Mein Fehler Danke für die Korrektur!
Auch wenn die Elektronegativitäten in diesem Fall wohl wiedermal so eine Sache für sich sind: in einem meiner Periodensystem ist die EN (nach Pauling) für S grösser als für C, doch auch da ist der Unterschied mit 0.03 ziemlich gering.
Folglich sollte also die Argumentation mit der Elektronegativität am besten weggelassen werden.


Grüsse
alpha