1,3-Cyclohexadien aus Cyclohexan

[Gast]

Hallo,

habe mal ne Frag und zwar kennt jemand von euch ne mehrstufige Synthese bei der man Cyclohexan in 1,3-Cyclohexadien umwandelt?

Oder weiß jemand wie man Ehtylbenzen in Phenylacetylen umsetzt??

Bin für jegliche Hilfe dankbar!!!

[Gast]

Wofür brauchst du so was? Cyclohexadien kann amn doch durch einmaliges hydrieren von Benzol herstellen.

[Gast]

is ne Klausur-Aufgabe... Das es schneller und billiger erhältlich ist, ist mir schon klar!

[Cabrinha]

Phenylacetylen aus Ethylbenzol? Ganz einfach..... ich geb Dir mal einen tip: erst eine radikalische Substitution, dann eine Eliminierung. Falls Du bei der rad. Substitution nicht zwei HAlogenatome drangekriegt hast, addierst du eben noch mal Brom dran und eliminierst erneut.

Du kannst aber auch gleich von Styrol ausgehen, Addition von Brom und Eliminierung mit NaOH ergibt das gewünschte Produkt.

[nulli]

Für das 1,3-Cyclohexadien, kannst du zuerst Cyclohexen bromieren, und dann hinterher wieder eine Eliminierung durchführen. Dann hast du das gewünschte Produkt.

Brauchst du das detailierter, oder nur so grob die idee?

[Gast]

Das wäre mir soweit auch schon klar. Das Problem liegt nur darin, dass wir vom Cyclohexan ausgehen sollen!!!!!

[alpha]

Dann machst du eben das Cyclohexen zuerst aus dem Cyclohexan. Zuerst mal eine radikalische Monobromierung, soweit möglich (Überschuss an Cyclohexan wohl nötig, ist ja aber billig...). Dann Eliminierung von HBr, dann wie beschrieben...


Grüsse
alpha