1. Wenn ich einen +M-Effekt ausübenden Substituenten habe (NR2 z.B.), so kann ich ja eine Doppelbindung vom Stickstoff zum Aromat bilden (es formal pos. laden) und eine formale neg. Ladung an ein C-Atom anbringen. Der Stickstoff müsste meines erachtens nach sp² hybridisiert sein und es dürfte keine Rotation um die Doppelbindung geben, da es sich ja um eine pi-Bindung handelt.
Im Clayden steht nun, dass eine substituierte Amidgruppe einen (wenn auch schwächeren) +M-effekt habe. Ein paar Seiten vorher steht auch, dass bei eben diesem Molekül eine Drehung der C-N Bindung stattfindet.
Wenn ich also annehme, dass eine pi Bindung zwischen dem C und dem N stattfindet, wie kann es dann eine Rotation geben?
2. Ich habe ein meta methoxynitrobenzol. Wo würde ich eine Substitution erwarten?
Ich denke, dass, von der methoxygruppe aus gesehen, sowohl die eine (nicht-zwischenstände) ortho-position und die para-position machbar wären. In den Übungen damals sagten wir, dass ortho auf Grund der sterischen Hinderung der Nitro-Gruppe wahrscheinlicher sei. Ich frag mich aber, ob die Nitrogruppe wirklich soviel größer ist, dass man diese Frage klar beantworten kann (die carbonylgruppe soll sterisch ja auch nicht anspruchsvoller sein als die methoxygruppe, laut Buch).
Ich steh gerad irgendwie auffem Schlauch und wär echt super dankbar, wenn ihr mir die beiden Fragen kurz beantworten könntet, da ich im Inet und in den Büchern nichts eingehenderes gefunden habe.
Vielen dank
Hanno
