Hallöle,
vielleicht könnt ihr mir weiterhelfen...
Warum wird bei der Synthese von 8-Hydroxychinolin aus o-Nitrophenol und o-Aminophenol, Glycerin, Borsäure, Schwefelsäure nicht der Sauerstoff sondern der Stickstoff angegriffen. Also wenn das Acrolein mit dem Aminophenol reagiert. Das eine wäre ja , das die Borsäure als Schutzgruppe dient, aber gibts da noch ne andere Erklärung??
Das andere ist bei der Decarboxylierung der Chinolinsäure zu 'Nicotinsäure. Warum wird nur die an Pos 2 decarboxyliert und nicht an 3?
Find leider keine Erklärung bislang. Wenn wer nen Tipp hat wär toll
Dankeschön
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8-Hydroxychinolin /Nicotinsäure
Moderator: Chemiestudent.de Team
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redphosphor
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das mit Borsäure als Schutzgruppe sehe ich genauso: Schutz der phenolischen OH-Gruppe, daher kein Angriff am Sauerstoff möglich! Ansonsten wäre der Stickstoff eventuell ein wenig bevorzugt, da seine Nucleophilie höher ist...
mechanistisch bekomme ich nur die Decarboxylierung in 2-Position hin, da dann der Stickstoff beteiligt werden kann (Zwischenstufe mit positivem Stickstoff und Carbanion in 2-Position, bevor das Proton wandert) - bin mir aber nicht sicher, da der Übergangszustand 5-gliedrig, statt wie normalerweise 6-gliedrig ist...
mechanistisch bekomme ich nur die Decarboxylierung in 2-Position hin, da dann der Stickstoff beteiligt werden kann (Zwischenstufe mit positivem Stickstoff und Carbanion in 2-Position, bevor das Proton wandert) - bin mir aber nicht sicher, da der Übergangszustand 5-gliedrig, statt wie normalerweise 6-gliedrig ist...
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