Acetylaceton

[Beamer]

hallo,

beschäftige mich grad mit der synthese von acetylaceton

essigsäureanhyrid+aceton katalysator is BF3

aber ich komm nich so ganz drauf was fürn mechanismus da is, vll kann jemand kurz helfen...


thx, beamer

[AV]

Im Grunde ist das eigentlich eine Claisenkondensation ... Hier greift Aceton aus seiner Enolform am Anhydrid an (das ja nichts anderes, als ein Ester) ... Acetat geht dabei als Abgangsgruppe raus ...

[Beamer]

ok, soweit klar, könnte man das auch so beschreiben:

das anhydrid kann man ja in 2 teile teilen, das acetat und ein carbeinumion, das positive carbenium addiert sich sozusagen an die doppelbindung des acetons in der enolform...?

[AV]

Könnte man prinzipiell aber:
1: Wirst Du das Carbeniumion nicht so vorliegen haben (Dennoch ist es hier das geeignete Synthon)
2: Wird es für etwas elektronendefizitäres schwer, irgendwo zu addieren. Es wird immer das Elektronenpaar sein, das zum positiv(iert)en Kohlenstoff hinklappt ...

[Beamer]

das dachte ich mir, wollte nur noch überprüfen ob ichs kapiert habe!

zu 2) kann man das so sagen? im prinzip is es doch gar nicht nachweisbar ob das elektronenpaar angreift, oder das (nicht) vorhandene carbeniumion, es zieht sich doch beides an (coulomb)! weisch was ich mein?

[Beamer]

wenn wir schon dabei sind, bei dem Präparat Aluminiumacteylacetonat fällt das produkt erst bei ammoniak zugabe aus! weiß jemand wieso?

/edit:

hat sich erledigt, wer selber denken kann is klar im vorteil ^^