Addition von H-X

[Gast]

Wieso wird bei der Addition von H-X ( X: Halogen) an 1,2-dimethylcyclohexen nur das trans Produkt gebildet.

[alpha]

Wie wär's mit einer Argumentation über Sterik und Thermodynamik?


Grüsse
alpha

[Gast]

Aus sterischer sicht würde ich sagen das, das cis- Produkt aber günstiger ist als das trans-Produkt ,da beim trans-Produkt die beiden Methyl-Gruppen in der Sesselkonfiguration äquatorial stehen und somit zu einer abstoßenden wechselwirkung führt,was beim cis-Produkt nicht der fall ist.

Wiso wird aber nur das trans-Produkt gebildet?

Zu Thermodynamik kann ich nichts sagen.

[Gast]

äquatoriale methyl-gruppen sind energetisch günstiger als axiale methylgruppen. denn bei axialen methylgruppen kommt es in cyclohexanderivaten zu 1,3-diaxialen wechselwirkungenen, also zur abstoßung von nicht direkt benachbarten substituenten (transannulare WW). außerdem ist äquatorial eine günstigere solvatation möglich.
beim trans-produkt stehen beide methylgruppen äquatorial, beim cis-produkt steht nur eine der beiden gruppen äquatorial, deshalb is trans bevorzugt

[Gast]

Danke für die Antwort.

Habe aber noch eine Frage gilt die antwort auch für
1,2-dimethylcyclopenten?

[Gast]

ich vermute ja (ohne gewähr),
beim trans-produkt stehen beide methylgruppen äquatorial.

[alpha]

Nun, in Cyclopentanderivaten gibt ist das axial-äquatorial nicht dermassen ausgeprägt wie in Cyclohexanderivaten, aber die Sterik bevorzugt wahrscheinlich weiterhin die Methylgruppen auf unterschiedlicher Seite.


Grüsse
alpha