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Bei der Sulfonierung von Naphthalin gibt es laut Skript die beiden oberen Produkte, wobei das linke das Kinetisch kontrollierte ist und das rechte das Thermodynamisch kontrollierte.
Das das zweite aufgrund geringerer Sterischer Hinderung das Thermodynamisch stabilere ist finde ich plausibel, ich finde jedoch nicht herraus, warum das erste kinetisch stabiler sein soll.
Für beide Resonanz-Formeln des kationischen Übergangszustands gibt es fünf Punkte an der die Positive Ladung getragen wird und beide sind dabei einmal an "Proton losen" Kohlenstoff Atomen.
Hallo!
ich würde es wie folgt erklären (zumindest erinnere ich mich daran):
die bei der Sulfonierung(niedrige Temp.) zunächst gebildete 1- Verbindung wird durch die peri Wechselwirkung destabilisiert. Dadurch erfolgt bei höherer Temperatur die Defunktionalisierung und das Elektrophil greift dann auch die 2-Position an, die natürlich o.g. Wechselwirkung nicht hat. Also ist die 2-Position thermodynamisch stabiler.
PS Ja, beide Formen besitzen 5 Grenzformel, daher diese Erklärung ...
Greift das elektr. Agens am alpha C an so bleibt die Mesomerie des Benzolkerns teilweise unangetastet (zwei Formeln vs einer in der beta Form). (Von 255 kJ/mol des Naph. müssen nur 105 benutzt werden, was günstiger ist als bei der 2 Position).
Die alpha Form bildet sich schneller, da die Aktivierungsenergie niedriger ist.
