Amine

[Gast]

Liebe Chemiestudenten.

Ich muss für mein Abi eine Präsntation über das Thema" Die Amine" machen. Habt ihr vielleicht ne Idee was ich für einen Versuch dazu zeigen könnte. vielleicht einen wie man amine aus ammoniak herstellt und wie man sie dann auch nachweißt. Der Versuch sollte nicht zu lange dauern und recht einfach sein. Vielen Dank schonmal. Wenn ihr noch seiten kennt die informationen liefern, wäre ich sehr dankbar

ciao

[zonko]

amine aus ammoniak geht am einfachsten aus eben ammoniak und halogenalkanen. es kommt dann das halogenid des quartaeren amins raus. das ist eine einfache reaktion bei der eigentlich nichts schiefgehen kann. wie man die produkte im schullabor nachweissen kann weiss ich leider nicht, aber es hat hier sicher jemand eine idee. eine sehr plumpe moeglichkeit waere auf jedenfall eine nachweisreaktion fuer ammoniak zu suchen (das ist eher einfach) und dann zu zeigen, dass der nachweis nach ablaufen der reaktion eben nicht mehr positiv ist.

zum vortrag wuerde ich einen teil ueber die chemie vorschlagen, also welche arten es gibt (primaer, sekundaer, tertiaer, quartaer) und wie man sie herstellen kann.

ein zweiter teil koennte sich dann mit anwendungen und reaktionen beschaeftigen, z.b. als ausgangsstoffe fuer azofarbstoffe.

es gibt auch wichtige naturstoffe, die aminogruppen enthalten, z.B. Aminosaeuren und einige Vit_amine_.

gruss zonko

[Gast]

ja vielen dank schon einmal! Aber noch eine Frage:
Wenn ich jetzt also Ammoniak mit einem Halogenalkan reagieren lasse,
was kommt dann genau raus. wird aus NH3 dann NH3+Cl( das ganze einfach positiv geladen) und was noch? was bleibt vom halogenalkan übrig? ist das ganze dann ein quartäres amin? wie stellt man primäre, sekundäre und tetiäre amine her? da gibt es irgendwie ganz viele mechnismen. könntet ihr mir vielleicht eine oder zwei arten erklären? das wär super!
danke

[zonko]

also alles vorkauen werd ich Dir jetzt nicht, nimm mal ein Buch ueber orgnanische Chemie in die Hand - den "Vollhardt" gibt es mit Sicherheit in Deiner Bibliothek und der ist auch fuer Schueler verstaendlich- oder versuch es wenigstens mit dem "Mortimer".

Bei der Reaktion von Halogenalkanen mit Ammoniak sieht es so aus (hier mit chlor):

NH3 + 4 Cl-R ---> N(R)4+ Cl- + 4 HCl

R steht hier fuer einen beliebigen alkylrest. Es kommt also das quartaere amin raus und zwar als chlorid (Salz) und ein bischen Salzsauere entsteht auch noch. Ueber das Loesungsmittel sollte man sich noch Gedanken machen, ich denke zwar schon, dass es mit Wasser geht, aber sind denn Halogenalkane bei hohen Temperaturen stabil oder werden sie hydrolysiert? Das kann hier bestimmt jemand beantworten, der nicht wie ich schon lange aus dem OC-Labor draussen ist.

Wenn die Reaktion in Wasser geht, aendert sich der pH waehrend der Reaktion. Den kannst Du dann mal am Anfang und am Ende messen.

in einem organischen Loesungsmittel sollte das Salz als Feststoff ausfallen, wenn die Alkylketten nicht zu lang sind.

Prinzipiell geht die Reaktion auch ohne Loesungsmittel, aber ob das praktikabel ist weiss ich nicht. Dann auf jeden Fall im Abzug arbeiten und ein Eisbad vorbereiten. Es entsteht Gasfoermige Salzsauere, d.h. aeusserste Vorsicht ist angebracht.

Hmm.... Wasser waere doch am besten.....


Gruss zonko

Gruss zonko

[alpha]

Ueber das Loesungsmittel sollte man sich noch Gedanken machen, ich denke zwar schon, dass es mit Wasser geht, aber sind denn Halogenalkane bei hohen Temperaturen stabil oder werden sie hydrolysiert?

Alkanchloride sind normalerweise schon leidlich stabil, allerdings nicht besonders wasserlöslich... - Von dem her... Und wie du den Ammoniak in das organische LM bekommen würdest, weiss ich auch nicht genau. Gibt zwar wohl irgendwie NH3 in Methanol, aber ob in der Schule?

Ansonsten fällt mir auch nicht gerade viel ein, was du in der Schule machen könntest, ausser ganz billige Dinge wie: Amine stinken und sind gelblich und basisch...

Primäre Amine werden z.B. über die Gabriel-Synthese hergestellt. - Dies nur als Stichwort.


Grüsse
alpha

[zonko]

Von Chlormethan bekommt man doch noch gut ein halbes Gramm auf 100ml Wasser geloest. Das sollte aber eh kein problem sein, so lange gut gerueht wird. Was in der waessrigen phase verbraucht wurde, wird dann eben nachgeliefert.

Ich wuerde es einfach mal in Wasser probieren, Versuch macht klug.

Eine andere (und einducksvollere) moeglichkeit waere die synthese eines azofarbstoffes aus irgendwelchen anilinen - dann wird es schoen bunt. Die Reaktion, eine Diazotierung, ist auch einstufig (also kurz) und sollte nicht sehr schwer sein- nur gut kuehlen muss man dabei!

Gruss zonko

[Gast]

warum spricht man bei quartären aminen denn überhaupt
man quartären ammoniumsalz?
Rein theorethisch ist das doch gar kein salz, denn die reaktion eines tertiären amins mit methyliodid zu einem quartären ammoniumion enthält doch gar kein metallatom oder metalloxid

[alpha]

Man spricht von einem Salz, da es aus einem Kation (N mit vier Bindungen ist positiv geladen) und einem Anion (Iodid in diesem Fall) besteht, wenn es als gesamthaft neutrale Spezies charakterisiert werden soll.


Grüsse
alpha

[uzu]

ich müßte wissen wie man aus ammoniak ein PRIMÄRES Amin (Hydroxylamin um genau zu sein) herstellen kann?
Die Gabriel-Synthese geht ja nicht mit Ammoniak.

[uzu]

ich müßte wissen wie man aus ammoniak ein PRIMÄRES Amin (Hydroxylamin um genau zu sein) herstellen kann?
Die Gabriel-Synthese geht ja nicht mit Ammoniak.
Also eigentlich NH3 wird zu NH2OH. Das muss doch gehen.

[alpha]

Das ist ja primär mal eine Oxidation...