aromatische Polyester

[jako]

hi!
ich würde gerne einen rein aromatischen polyester aus hydrochinon und terephthalsäure herstellen.
hätte prinzipiell probiert das als grenzflächenkondensation von hydrochinonlösung und phthalsäuredichloridlösung zu machen.
das säurechlorid ist aber leider giftscheinpflichtig. stattdessen würde ich das mit der normalen säure machen...

hat jemand einen idee wie ich das am besten machen könnte?
ich würde das hydrochinon schmelzen und darin die phthalsäure verrühren. sollte keine reaktion eintreten, einen tropfen schwefelsäure

hat jemand eine idee, wie ich das noch anstellen könnte?

[jako]

hi,
kann mir bitte wer helfen eine arbeitsanweisung für das chlorieren von festen dicarbonsäuren zu finden. im internet, roempp, ullmann und bayer walter habe ich leider nichts gefunden. organikum habe ich leider noch keines.
besten dank im voraus

[alpha]

Ist dir klar, dass das hässliche Reagenzien braucht? - PCl3, Thionylchlorid oder Oxalyldichlorid. (erstere gehen zumindest für Naphtylchlorid, könnten also eventuell auch für Phtalsäure gehen...)
Schau mal in Org. Synt. Coll. Voll. II (1957) p. 528 nach (sollte Pthaloyldichlorid sein)


Grüsse
alpha

[jako]

erstmal danke.
das problem ist, dass ich auch dieses buch nicht habe...
werd wohl morgen in die bibliothek gehen müssen

was ich vergessen habe, ich habe sowieso vor das mit thionylchlorid zu machen. habe ich mir schon organisiert.

worüber ich auch keine angaben finde, ist die löslichkeit von dem terephthalsäuredichlorid in irgengwelchen nichtwässrigen lösungsmitteln.

thx

[alpha]

Das ist auch online falls du das nicht weisst...

[jako]

hab ich nicht gekannt. die datenbank findet aber nichts...
organikum habe ich heute durchgelesen, da steht was von katalytischen mengen DMF, kann ich stattdessen auch Pyridin verwenden? (hab irgendwo gelesen, dass das gehen soll)
was mir immer noch fehlt, ist die löslichkeit von dem terephthalsäuredichlorid. wäre wichtig für das umkristallisieren.
thx

[jako]

so, habe jetzt alles hergestellt was ich brauche.
das problem, das ich jetzt habe, ist, dass mein säurechlorid mit dem hydrochinon nicht reagiert.

weiß irgendwer, ob phenole überhaupt verestert werden können, oder ob es da eine sterische hinderung gibt?

die reaktion von dem säurechlorid mit einem amin funktioniert, also wird es nicht am säurechlorid liegen.