aromatizität messen

[uli franke]

hi leute, dies ist eine tolle examensfrage, die ich nicht beantworten kann:

"Welche physikalischen o. chemischen Messgrößen kann man heranziehen, um Aromatizität zu quantifizieren und ihr ausmass in verschiedenen Verbindungen vergleichbar zu machen?"

welches Messverfahren meinen die da?

NMR, IR ??? und woran kann man dann sehen, welcher verbindung "aromatischer" ist ---> wenn sie mehr Pi-Elektronen hat??

Bsp: Anthracen und Phenathren
(10)- Annulen und 18- Annulen


Danke, ihr lieben, klugen köpfe!!!!

[alpha]

Tja, ja... - Also mit IR wüsst ich jetzt nicht gerade viel anzufangen.

NMR ist schön, ja: Protonenshifts anschauen. - Allerdings ob das wirklich quantifizierbar ist, wüsste ich nicht unbedingt.

Hydrierungsenthalpien sind klassisch.

Im Prinzip sollte es auch mit Reaktionskinetik gehen: Je aromatischer, desto langsamer sollte eine vergleichbare elektrophile aromatische Substitution stattfinden.

Dann kann man "natürlich" über HMO (Hückel-Molekülorbitale) schöne Aussagen über die Grösse der Aromatizität machen in Kombination mit Spektroskopie.

Das sind so die Dinge, die mir spontan einfallen.
alpha