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Aus Benzoesäure Benzonitril

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

vogelmann
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Aus Benzoesäure Benzonitril

Beitrag von vogelmann »

Hi Leute,

ich hab auch mal ne Frage ;)
Wie mach ich am einfachten aus Benzoesäure Benzonitril bzw. allgemein aus ner Carboxylgruppe die Cyanoverbindung?
Retrosynthetisch würd ich sagen: Reduktion von -COOH zum Aldehyd, umsetzen mit Hydroxylamin zum Oxim und letztendlich zum Cyanid mit Ac2O. Find den Weg aber irgendwie zu umständlich, gehts einfacher?

Gruß,
vogel
alpha
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Beitrag von alpha »

Der göttliche Brückner macht das durch Dehydratisierung eines primaren Amids.
Zur Dehydratisierung verwendet er eine vielzahl verschiedener Reagenzien: P2O10, Frifluoracetanhydrid, Trifluormethansulfonsäureanhydrid, POCl3, PCl5 oder SOCl2, grosstechnisch auch rein thermisch möglich.

Grüsse
alpha
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vogelmann
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Beitrag von vogelmann »

Dank dir...
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